Phénoxybenzène

Phénoxybenzène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	diphényléther éther diphénylique oxyde de diphényle
N CAS	101-84-8
N EINECS	202-981-2
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallin incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H10O
Masse molaire	170,2072 ± 0,0106 g·mol
Moment dipolaire	1,17 D
Diamètre moléculaire	0,684 nm
Propriétés physiques
T° fusion	26,9 °C
T° ébullition	258 °C
Solubilité	21 mg·l (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,07 g·cm
T° d’auto-inflammation	610 °C
Point d’éclair	115 °C
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 Vol.-%, 55 g/m3 15 Vol.-%, 1060 g/m3
Pression de vapeur saturante	0,08 mbar à 20 °C 0,16 mbar à 30 °C 0,52 mbar à 50 °C
Point critique	26,86 °C
Point triple	493,65 °C, 31,4107 bar
Thermochimie
ΔH°	17,215 kJ·mol à 26,88 °C
ΔH°	66,9 kJ·mol± 0,3
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,5781
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

N

Le phénoxybenzène ou diphényl éther est un composé organique de formule brute C₁₂H₁₀O constitué de deux cycles benzéniques liés par une liaison éther-oxyde (R-O-R').

Comme beaucoup d'éther-oxydes, le phénoxybenzène peut être synthétisé par une réaction de type synthèse de Williamson : le phénol en présence de base forte (donc transformé en phénolate) réagit sur le bromobenzène, la réaction étant catalysée par du cuivre.

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

Suivant un mécanisme similaire, le phénoxybenzène est un sous-produit important dans l'hydrolyse à haute pression du chlorobenzène pour former du phénol.