Pyrrolidine

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Pyrrolidine
Pyrrolidine
Général
Nom IUPAC
SynonymesAza-cyclopentane

Tétrahydropyrrole
N CAS123-75-1
N EINECS204-648-7
FEMA3523
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore à jaune, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H9N
Masse molaire71,121 ± 0,004 g·mol
Moment dipolaire1,57 D
Diamètre moléculaire0,520 nm
Propriétés physiques
T° fusion-63 °C
ébullition89 °C
Solubilitédans l'eau : miscible
Masse volumique(eau = 1) : 0.85
Point d’éclair3 °C
Limites d’explosivité dans l’air2,9–13,0 %vol
Pression de vapeur saturanteà 39 °C : 1,8 kPa
Point critique56,1 bar, 295,45 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,440
Précautions
Transport
-
1922
NFPA 704
Symbole NFPA 704

3

2

1
Écotoxicologie
LogP0,46
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolidine ou azolidine ou encore tétrahydropyrrole est le plus simple des éléments du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, ou encore la version tétra-hydrogénée du pyrrole. C'est un liquide incolore possédant une désagréable odeur (ressemblant à de l'ammoniac).

La pyrrolidine est naturellement présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique la pyrrolidine est utilisée pour activer la cétone pour une addition nucléophile par formation d'une imine.