Salicylate de méthyle

Salicylate de méthyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	ortho-hydroxybenzoate de méthyl
N CAS	119-36-8
N EINECS	204-317-7
FEMA	2745
Apparence	liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H8O3
Masse molaire	152,1473 ± 0,0079 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-8,6 °C
T° ébullition	222 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 0,7 g·l
Masse volumique	1,18 g·cm
T° d’auto-inflammation	451 °C
Point d’éclair	96 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 6 Pa
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT
D2A,
Écotoxicologie
LogP	2,55
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylate de méthyle (Formule semi-développée C₆H₄(HO)COOCH₃) aussi appelé ester de méthyle d'acide salicylique est très utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d’essence de Wintergreen. Son odeur est très forte et très appréciée. Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Le salicylate de méthyle peut être toxique lorsqu'il est absorbé et on considère que cette substance a évolué pour créer une défense anti-insecte-herbivores chez les plantes. Outre cette toxicité, cette molécule phéromone sert à prévenir les autres plantes de menaces comme celle que représente le Virus mosaïque du tabac (voir ). Lorsque la plante est infestée par des insectes herbivores, la libération de salicylate de méthyle fonctionne comme exophéromone et attire des insectivores (PMID 15537163). De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Les plantes qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

• La plupart des espèces de la famille des Pyrolaceae, et particulièrement dans le genre Pyrola.
• Quelques espèces du genre Gaultheria dans la famille des Ericaceae.
• Quelques espèces du genre Betula dans la famille des Betulaceae, particulièrement celles du sous genre Betulenta*.*
• Alors qu'ils surveillaient les composés organiques volatils (COV) émis par une noyeraie, en Californie, des scientifiques du National Center for Atmospheric Research (NCAR) ont découvert par hasard la présence de salicylate de méthyle. Celui-ci est émis par les feuilles des noyers lorsque les arbres répondent à une situation de stress : sécheresse, attaque d'insectes, températures anormales pour la saison ... .

La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886, se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais autrefois il était communément obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Il est très utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est très forte et très appréciée. On parle de pomme sûre.

Il est également utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

On l'utilise également dans la fabrication de rouge à lèvres.

Le salicylate de méthyle peut être mortel aussi bien en usage interne qu’externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant .

Utilisé en pommade ou vaporisateur, il est potentiellement mortel.