Sulfure de diméthyle

Sulfure de diméthyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	DMS Diméthylsulfure Diméthyl thioéther Méthylthiométhane Sulfure diméthylique
N CAS	75-18-3
N EINECS	200-846-2
FEMA	2746
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H6S
Masse molaire	62,134 ± 0,007 g·mol
Moment dipolaire	1,45 D
Diamètre moléculaire	0,481 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-98 °C
T° ébullition	37,3 °C
Solubilité	dans l'eau : nulle
Masse volumique	0,85 g·cm
T° d’auto-inflammation	205 °C
Point d’éclair	-49 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,2–19,7 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 53,2 kPa
Point critique	55,3 bar, 229,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	8,69 ± 0,02 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,432
Précautions
Transport

NFPA 704
4 2 0
SIMDUT
B2, D2B,
Écotoxicologie
LogP	0,84
Seuil de l’odorat	bas : 0,0098 ppm haut : 0,02 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule moléculaire (CH₃)₂S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur très désagréable à haute concentration. Il apparaît notamment lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le choux ou la betterave. Il est également le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP). Il est également produit lors du métabolisme bactérien du méthanethiol.

Le DMS est le plus abondant des composés biologiques contenant du soufre émis dans l'atmosphère. Les émissions océaniques sont causées par le phytoplancton. Le DMS est également produit naturellement par la transformation bactérienne, dans les réseaux d'égouts, de déchets contenant du diméthylsulfoxyde (DMSO). Ce phénomène peut conduire à des problèmes environnementaux malodorants. Le DMS est oxydé dans l'atmosphère marine en une grande variété de composés sulfurés comme le dioxyde de soufre, le diméthylsulfoxyde (DMSO), l'acide sulfonique et l'acide sulfurique. Parmi ces composés, l'acide sulfurique a la capacité de former de nouveaux aérosols qui se comportent comme des noyaux de condensation de nuages. Par cette influence sur la formation des nuages, la présence massive de DMS dans l'atmosphère océanique pourrait avoir un impact significatif sur le climat terrestre.

Le DMS a une odeur de chou très caractéristique qui peut être très incommodante à haute concentration. Son seuil de perception olfactive est très bas: il varie entre 0,02 et 0,1 ppm selon les individus. Toutefois, il est disponible en tant qu'additif alimentaire servant, en très faible quantité, à donner du goût (arôme alimentaire). La betterave, le chou, le maïs, les asperges et les fruits de mer dégagent du DMS lors de leur cuisson. Le phytoplancton produit lui aussi du DMS. Andrew Johnston (University of East Anglia) a caractérisé l'odeur du DMS comme "l'odeur de la mer". Il serait plus précis de dire que le DMS est un composant de l'odeur de la mer, un autre étant les phéromones (dictyopterenes(en)) de certaines algues. Le DMS est également un composé émis par le procédé kraft de transformation du bois en pâte à papier et par l'oxydation de Swern.

Il est utilisé en raffinage et en pétrochimie pour contrôler la formation de coke et de monoxyde de carbone. Il est employé dans plusieurs synthèses organiques et est un sous produit de l'oxydation de Swern. Il est également utilisé comme additif alimentaire, pour donner du goût. Il peut aussi être oxydé en diméthylsulfoxyde (DMSO), utilisé notamment pour ses qualités de solvant. Le plus gros producteur de DMS est l'entreprise Gaylord Chemical Corporation, un maillon important de l'industrie papetière à Bogalusa en Louisiane.

Le DMS est volatil, inflammable, irritant et a une odeur déplaisante même à faible concentration.