Diméthylsulfoxyde

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Introduction

Diméthylsulfoxyde

Général
Nom IUPAC
Synonymes	sulfinylbisméthane Méthylsulfoxyde DMSO
N CAS	67-68-5
N EINECS	200-664-3
Code ATC	G04BX13 M02AX03
DrugBank	DB01093
PubChem	679
FEMA	3875
SMILES
InChI
Apparence	liquide hygroscopique, incolore.
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂H₆OS
Masse molaire	78,133 ± 0,007 g·mol
Moment dipolaire	4,06 D
Diamètre moléculaire	0,513 nm
Propriétés physiques
T° fusion	18,5 °C
T° ébullition	190,85 °C
Solubilité	1 000 g·l à 20 °C
Masse volumique	(eau = 1) : 1.1
T° d’auto-inflammation	270 °C
Point d’éclair	88 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,8- Vol.%
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 59,4 Pa
Viscosité dynamique	1,996 cP à 20 °C (293 K)
Thermochimie
S	188,78 J·mol
ΔH	-150,5 kJ·mol à 25 °C
ΔH	-203,4 kJ·mol à 25 °C
ΔH°	14,368 kJ·mol à 18,52 °C
ΔH°	52,9 kJ·mol à 25 °C
C_p	149,39 J·mol·K à 25 °C
PCI	-2 037,3 kJ·mol
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	9,10 ± 0,03 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{D}^{25}$ 1,477
Précautions
NFPA 704
2 2 0
SIMDUT
B3,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant organique de formule brute C₂H₆OS. C'est un composé organo-sulfuré.

Utilisation

C'est un liquide incolore qui est utilisé en chimie et en pharmaceutique pour sa capacité à solubiliser de nombreux solvants organiques, mais également des sels du fait de sa forte polarité. Dilué de 5 à 20%, il est utilisé comme agent cryoprotecteur lors de la congélation de cellules, ou de gamètes. Il présente également des propriétés anesthésiques et anti-bactériennes.

Propriétés physico-chimiques

Le diméthylsulfoxyde est aussi un produit entraînant une plus grande absorption des toxines par les pores de la peau lorsqu'il est mis en contact avec celle-ci. C'est un solvant aprotique polaire (de plus on observe un effet mésomère sur la double liaison O).

Production et synthèse

La production industrielle de DMSO consiste en l'oxydation catalytique du sulfure de diméthyle en présence d'oxygène ou de dioxyde d'azote. Sans catalyseur la réaction est possible à une pression de 7,2 MPa et à 105 °C avec un rendement supérieur à 90%.