Tétra-méthyl-éthylènediamine

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Introduction

Tétra-méthyl-éthylènediamine
Général
Nom IUPAC
Synonymes1,2-di-(diméthylamino)éthane,

Propamine D,

Tétramène,

TMEDA
N CAS110-18-9
N EINECS203-744-6
Apparenceliquide incolore
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H16N2
Masse molaire116,2046 ± 0,0063 g·mol
pKa8,97
Propriétés physiques
T° fusion-55 °C (218 K)
ébullition120 à 122 °C (393-395 K)
Solubilitémiscible à l'eau
Masse volumique0,78 g·cm, liquide
Point d’éclair10 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction1,4179
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Facilement inflammable

F
Phrases R : 11, 20/22, 34,
Phrases S : 1/2, 16, 26, 36/37/39, 45,
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
SGH02 : InflammableSGH05 : Corrosif

Danger

H225, H302, H314, H332,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tétra-méthyl-éthylènediamine (N,N,N',N') est un composé chimique.

Le TEMED permet la polymérisation des gels d'acrylamide.

Comme réactif dans la synthèse organique et inorganique

TMEDA est largement employé comme ligand pour les ions métalliques. Il forme des complexes stables avec de nombreux halogénures de métal, par exemple, le chlorure de zinc, l'iodure de cuivre, formant des complexes solubles dans des solvants organiques. Dans de tels complexes, le TMEDA sert de ligand bidentaire.

Le TMEDA est connu pour son affinité avec les ions de lithium. Il convertit le n-butyllithium en un agglomérat de plus haute réactivité que l'hexamère (constitué de six monomères). Le Buli/TMEDA est capable de métalliser ou même de doublement métalliser de nombreux substrats y compris le Benzène, le Furane, le Thiophène, le N-alkylPyrrole et le Ferrocène. De nombreux complexes organométalliques anioniques ont été isolés comme leurs complexes [Li(TMEDA)2]+. Dans ce genre de complexes, le [Li(TMEDA)2]+ se comporte comme le sel d'ammonium quaternaire, comme le [NEt4]+, sauf qu'il est plus résistant contre la déprotonation.

Autres utilités

Le Tétra-méthyl-éthylènediamine est aussi utilisé avec le persulfate d'ammonium pour catalyser la polymérisation de l'acrylamide dans la fabrication de gels polyacrymalides, utilisé dans l'électrophorèse sur gel de polyacrylamide, pour la séparation des acides nucléiques ou des protéines. Même si les quantités utilisées dans cette technique peuvent varier de méthode en méthode, 0.1-0.2% v/v TMEDA est la quantité habituelle.