Thiane

Thiane
Général
Synonymes	thiocyclohexane tétrahydrothiopyrane
N CAS	1613-51-0
N EINECS	216-561-1
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C5H10S
Masse molaire	102,198 ± 0,01 g·mol
Moment dipolaire	1,781 ± 0,010 D
Propriétés physiques
T° fusion	19 °C
T° ébullition	141,8 °C
Solubilité	1,300 g·l (eau, 25 °C)
Masse volumique	0,99 g·cm (20 °C)
Pression de vapeur saturante	116,5 hPa (75 °C)
Écotoxicologie
LogP	2,280
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le thiane ou tétrahydrothiine (ou encore tétrahydrothiopyrane) est un composé hétérocyclique saturé de formule brute C₅H₁₀S .

C'est l'équivalent du cyclohexane, où l'un des atomes de carbone a été substitué par un atome de soufre.

Par extension, on appelle thianes les composés dérivés du thiane.

Le thiane cristallise dans un système cubique avec un paramètre de maille de a = 869 pm et quatre molécule par maille.

Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par réaction de 1,5-dibromopentane et du sulfure de sodium, produisant en même temps du bromure de sodium :

Il est également possible d'obtenir le thiane par cyclisation du 5-bromopentane-1-thiol en présence de base :

Le thiane peut réagir comme nucléophile, mais il faut que l'électrophile dispose d'un bon groupe partant. Il est par exemple possible d'utiliser des halogénure organiques, activés par des sels d'argent. Le résultat de la réaction est un pseudo sel de tétrahydrothiopyranium.