Acide cacodylique

Acide cacodylique
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acide diméthylarsenic, oxyde hydroxydiméthylarsine, asecodile, ansar, silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572
N CAS	75-60-5
N EINECS	200-883-4
N RTECS	CH7525000
PubChem	2513
ChEBI	29839
SMILES
InChI
Apparence	poudre ou cristaux blancs à incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C2H7AsO2
Masse molaire	137,9974 ± 0,0027 g·mol
pKa	6,15
Propriétés physiques
T° fusion	192 à 198 °C
T° ébullition	253,1 °C
Solubilité	667 g·l
Masse volumique	> 1,1 g·cm
Point d’éclair	109,4 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

N

L'acide cacodylique est un composé chimique de formule (CH₃)₂AsO₂H. Les dérivés de l'acide cacodylique, les cacodylates, sont fréquemment utilisés comme herbicides. Par exemple, l'« agent bleu », un des défoliants utilisé durant la Guerre du Viêt Nam, était un mélange d'acide cacodylique et de cacodylate de sodium.
Le cacodylate de sodium est couramment utilisé comme agent tampon dans les préparation et fixation d'échantillons biologiques pour la microscopie électronique à transmission.

Les récentes recherches faites sur les cacodyles ont été effectuées par R. W. Bunsen à l'Université de Marburg. Bunsen disait que "l'odeur de ce corps provoque des picotements instantanés dans les mains et des pieds, et même des vertiges et une insensibilité... On peut aussi noter que lorsqu'une personne est exposée à l'odeur de ces composés, la langue se couvre d'une substance noire, même quand aucun symptôme n'est notable". Son travail a permis de mieux comprendre les radicaux méthylés.

Le Cacodyloxyde, ((CH₃)₂As)₂O, est souvent considéré comme le premier composé organométallique de synthèse.

Dans les années 1700, il était connu que la combinaison entre As₂O₃ et quatre molécules d'acétate de potassium (CH₃CO₂K) donnait un produit appelé "liquide fumant de Cadet" contenant de l'oxyde de cacodyle, ((CH₃)₂As)₂O et du cacodyle, ((CH₃)₂As).

L'acide cacodylique peut être réduit en dérivés de diméthylarsine (III), intermédiaire utilisé dans la synthèse d'autres composés organoarseniques:

(CH₃)₂AsO₂H + 2 Zn + 4 HCl → (CH₃)₂AsH + 2 ZnCl₂ + 2 H₂O

(CH₃)₂AsO₂H + SO₂ + HI → (CH₃)₂AsI + SO₃ + H₂O

L'acide cacodylique est hautement toxique par ingestion, inhalation ou par contact avec la peau. Bien que celui-ci était considéré comme un sous-produit de la détoxification d'arsenic inorganique, on estime maintenant qu'il induit de sérieuse conséquence sur la santé. Il a été montré un effet tératogène chez les rongeurs, causant le plus souvent une fente palatine mais aussi des morts fœtales à des doses élevées. De plus, il est génotoxique pour les cellules humaines, causant apoptose et une diminution de la production d'ADN et un raccourcissement des brins d'ADN. Bien que n'étant pas elle-même une substance cancérigène, l'acide cacodylique provoque des tumeurs en présence de carcinogènes au niveau des certains organes tel les reins ou le foie.