Acide glutarique

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Introduction

Acide glutarique

Général
Nom IUPAC
N CAS	110-94-1
N EINECS	203-817-2
SMILES
InChI
Apparence	cristaux prismes incolores, inodores
Propriétés chimiques
Formule brute	C₅H₈O₄
Masse molaire	132,1146 ± 0,0058 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	98 °C
T° ébullition	(décomposition) : 302 à 304 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 639 g·l
Masse volumique	1,4 g·cm
Pression de vapeur saturante	2 Pa (20 °C)
Thermochimie
C_p
Précautions
SIMDUT
E,
Inhalation	irritant
Peau	irritant, corrosif
Yeux	irritant, corrosif
Ingestion	irritant
Écotoxicologie
DL	6 g·kg (souris, voie orale)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide glutarique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide pentanedioïque et de formule semi-développée HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

Cet acide est commun dans de nombreux produits végétaux, en particulier dans le sucre de betterave non purifié.

Propriétés

A température ambiante, l'acide glutarique est un solide cristallin, sous forme de petits prismes incolores. Il fond à 98 °C. Ce composé disparaît à 303 °C sous forme d'eau vapeur, de monoxyde de carbone et dioxyde de carbone. A une pression de 20 mmHg, le point d'ébullition avoisine 200 °C.

Il présente une solubilité apréciable dans l'eau, comparée à celles des diacides carboxyliques de chaine aliphatique de taille proche, l'acide succinique ou l'acide adipique.

Par chauffage au reflux dans un solvant organique approprié, comme le 1,1,2, trichlroroéthane, l'acide glutarique se transforme en un anhydride cyclique, anhydride pentanedioïque ou anhydride glutarique.

Usage

C'est un intermédiaire de fabrication dans les fabriques de produits organiques et pour la chimie macroléculaire. L'acide glutarique est un des monomères pour l'obtention de polyesters, de polyols ou polyamides aux caractéristiques mécaniques plus rigides. Par hydrogénation catalytique, il donne un dialcool aliphatique, le pentane-1,5-diol, plastifiant ou même monomère pour divers polyesters.

Sécurité et toxicité

Son emploi nécessite la protection des yeux et de la peau, ainsi qu'une bonne ventilation. Il faut le conserver, en récipient hermétique, au sec et au frais, à l'abri d'acides et de bases, des matières oxydantes et des agents réducteurs.

L'acide glutarique est un produit chimique irritant et corrosif pour la peau et les muqueuses.

Littérature

Beilstein 2,631 I 272 II 564 III 1685 IV 1934 Ullmann (5.)8, 533 Merck Index 11, 4367