Acide nalidixique

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Introduction

Acide nalidixique

Général
Nom IUPAC
N CAS	389-08-2
N EINECS	206-864-7
Code ATC	J01MB02
DrugBank	DB00779
PubChem	4421
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₁₂N₂O₃
Masse molaire	232,2353 ± 0,0117 g·mol
pKa	8,6
Propriétés physiques
T° fusion	229,5 °C
Solubilité	100 mg·l eau à 23 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 42/43,
Phrases S : 22, 36/37, 45,
DL	572 mg·kg souris oral 101 mg·kg souris i.v. 500 mg·kg souris s.c. 600 mg·kg souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Partiellement hépatique
Demi-vie d’élim.	6-7 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide nalidixique (acide 1-éthyl-1,4-dihydro-7-méthyl-4-oxo-1,8-naphtyridine-3-carboxylique) est un acide organique utilisé comme antiseptique et désinfectant. C'est aussi un antibiotique de la classe des quinolones.

Historique

Isolé en 1962 des eaux mères d'une préparation de chloroquine (agent anti-paludéen) par Lesher.

Mode d'action

L'acide nalidixique est un inhibiteur de l'ADN gyrase bactérienne. Cet antibiotique bloque l'action de cette enzyme qui, par son action sur l'enroulement de l'ADN, est essentielle à la réplication de l'ADN et à la transcription. Il est principalement efficace sur les bactéries gram négatives.

Effets secondaires

Risque de crise convulsive chez certains sujets (enfants, épileptiques, parkinsoniens, personnes âgées) augmenté en cas de surdosage ou de perfusion trop rapide. Effet réversible avec l'arrêt du traitement. Risque d'anémie hémolytique en cas de déficit en G6PD, par passage de l'antibiotique dans le lait maternel, chez le nourrisson.