Introduction
| Acide oléique | |
|---|---|
 | |
| Général | |
| Nom IUPAC | |
| N CAS | 112-80-1 |
| N EINECS | 204-007-1 |
| PubChem | 445639 |
| FEMA | 2815 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C18H34O2 |
| Masse molaire | 282,4614 ± 0,0174 g·mol 282.26 g/mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 13,4 °C |
| T° ébullition | 360 °C 194 à 195 °C (1,2 mmHg) 286 °C (100 mmHg) |
| Solubilité | dans l'eau : nulle. Soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'éther |
| Masse volumique | 0,898 g·cm |
| T° d’auto-inflammation | 363 °C |
| Point d’éclair | 189 °C (coupelle fermée) |
| Pression de vapeur saturante | 1 mmHg à 176 °C |
| Thermochimie | |
| Cp | |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,4582 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi |
| Phrases R : 38, | |
| NFPA 704 | |
 1 1 0 | |
| SIMDUT | |
| Produit non contrôlé | |
| Écotoxicologie | |
|---|---|
| DL | 230 ± 18 mg·kg (souris, intra-veineuse) |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | Acide élaïdique |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
L'acide oléique vient du latin oleum et veut dire huile. C'est le plus abondant des acides gras monoinsaturés à chaîne longue dans notre organisme. Sa formule chimique brute est C18H34O2 (ou CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Son nom IUPAC est acide cis-9-octadécénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.
On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour indiquer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément monoinsaturé.
La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C , la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine: ces sont des huiles.
À la température de notre corps c'est un liquide (huile), qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.
Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40% à 60%).
C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.
| Pourcentage massique | |
|---|---|
| Huile de noisette | 77.800 |
| Huile d'olive | 72.294 |
| Huile d'avocat | 67.889 |
| Huile de colza | 56.100 |
| Huile d'arachide | 44.800 |
| Graisse de canard | 44.200 |
| Saindoux | 41.200 |
| Huile de sésame | 39.300 |
| Graisse de mouton | 37.600 |
| Huile de palme | 36.600 |
| Graisse de bœuf | 36.000 |
| Huile de maïs | 27.333 |
| Huile de soja | 22.800 |
| Huile de noix | 22.200 |
| Beurre doux | 19.961 |
| Huile de tournesol | 19.500 |
| Huile de lin | 18.115 |
| Huile de pépins de raisins | 15.800 |
| Huile de germe de blé | 14.600 |
| Beurre allégé doux | 13.867 |
| Huile de palmiste | 11.400 |
| Huile de noix de coco | 5.800 |