Désoxyribose

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Introduction

Désoxyribose
Structure cyclique (furanose) du désoxyribose
Général
Nom IUPAC
Synonymes2-Deoxy-beta-D-erythro-pentose

2-Déoxy-D-ribose

Thyminose
N CAS533-67-5
N EINECS208-573-0
PubChem439576
ApparenceSolide blanc
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H10O4
Masse molaire134,1305 ± 0,0059 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion91 °C
SolubilitéSoluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.

Chimie

Formule topologique du désoxyribose

Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait du être un groupe hydroxyle du ribose.

Les sucres sont des composés chimiques appartenant aux hydrates de carbone. Ce sucre intervient dans la chaîne composant les hélices de l'ADN.

En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 forme tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75%).

Équilibre chimique des conformation du désoxyribose.