Ribose

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Introduction

Ribosette
D et L Ribose structures
Général
Nom IUPAC
SynonymesD-ribofuranose; alpha-D-ribose
N CAS50-69-1 (D)

24259-59-4 (L)
N EINECS200-059-4 (D)

246-110-4 (L)
PubChem5779
FEMA3793
ApparenceSolide blanc
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H10O5
Masse molaire150,1299 ± 0,0062 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion99 °C
SolubilitéSoluble dans l'eau.
Masse volumique0,8 g·cm (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24, 25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D.

Rôle biologique

C'est un composant de l'ARN utilisé dans la transcription génétique, et est apparenté au désoxyribose qui est un composant de l'ADN. C'est également un composant de l'ATP (Adénosine triphosphate), du NADH, et de diverses autres molécules importantes dans les processus métaboliques.

Voyez l'article Désoxyribose pour plus d'information sur ces 2 sucres, ce qui les apparente, et leurs liens avec le matériel génétique.

Isomérie

Le D-Ribose a la même configuration à son avant-dernier atome de carbone près que le D-glycéraldéhyde.

Dans l'eau, la forme isomère prédominante est le bêta-D-Ribopyranose (58,5%).

Isomère du -Ribose
Forme linéaireProjection de Haworth
D-Ribose Keilstrich.svg

<1%
Alpha-D-Ribofuranose.svg

α--Ribofuranose

6,5%
Beta-D-Ribofuranose.svg

β--Ribofuranose

13,5%
Alpha-D-Ribopyranose.svg

α--Ribopyranose

21,5%
Beta-D-Ribopyranose.svg

β--Ribopyranose

58,5%

Biosynthèse

Le ribose est produit dans la cellule par la voie des pentoses phosphates, qui est l'une voies principales du métabolisme énergétique (avec la glycolyse et la voie d'Entner-Doudoroff). La première phase de cette voie, appelée phase oxydative irréversible, produit du ribulose-5-phospate à partir du glucose-6-phosphate et génère deux molécules de NADPH. Le ribulose-5-phosphate (un cétose) subit ensuite une isomérisation catalysée par la phosphopentose isomérase qui donne le ribose-5-phosphate (un aldose).

Phase oxydative de la voie des pentoses phosphates