Bis(triméthylsilyl)amine

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Introduction

Bis(triméthylsilyl)amine
Bis(triméthylsilyl)amine

Bis(triméthylsilyl)amine
Général
Nom IUPAC
SynonymesHMDS, hexaméthyldisilazane
N CAS999-97-3
N EINECS213-668-5
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore et clair
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H19NSi2
Masse molaire161,3928 ± 0,0069 g·mol
pKa8.5
Propriétés physiques
T° fusion-70 °C
ébullition125 °C
Masse volumique0,76 g·cm
T° d’auto-inflammation380 °C
Point d’éclair11 °C
Pression de vapeur saturante20 mmHg à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Corrosif

C
Facilement inflammable

F
Phrases R : 11, 20/21/22, 34,
Phrases S : 16, 36/37/39, 45,
NFPA 704
Symbole NFPA 704

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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bis(triméthylsilyl)amine ou hexaméthyldisilazane (HMDS) est un composé organique de formule semi-développée (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 qui consiste en une molécule d'ammoniac substituée par deux groupes fonctionnels triméthylsilyl. C'est un liquide clair et incolore avec un odeur d'ammoniac qui s'hydrolyse lentement avec l'humidité de l'air.

Les bis(triméthylsilyl)amidures résultent de la déprotonation de l'amine et sont utilisés comme bases fortes non nucléophiles car trop encombrés. Les plus couramment utilisés sont :

  • le bis(triméthylsilyl)amidure de lithium (LiHMDS)
  • le bis(triméthylsilyl)amidure de sodium (NaHMDS)
  • le bis(triméthylsilyl)amidure de potassium (KHMDS)

Utilisations

Un des usages de la bis(triméthylsilyl)amine est celui de réactif dans les réactions de condensation d'hétérocycles comme dans la synthèse par micro-onde d'un dérivé de la xanthine:

HMDS application.png

En photolithographie, la HMDS est souvent utilisée comme promoteur d'adhérence pour les résines photosensibles. De meilleurs résultats sont obtenus en appliquant de la HMDS en phase gazeuse sur les substrats

En microscopie électronique, la HMDS peut être utilisée comme une alternative au  critical point drying  ⇔  pendant la préparation des échantillons.