Le matin du 9 août 1945 à 3h49, Bockscar part de Tinian en direction du Japon. À son bord, la bombe Fat Man qui doit être larguée sur Kokura. Deux autres B-29 décollent les minutes qui suivent : The Great Artiste piloté par Frederick Bock et The Big Stink piloté par le lieutenant-colonel Hopkins.
Après 10 minutes de vol, le Commandant Ashworth active la bombe en changeant les fusibles et ordonne de ne pas descendre en dessous de 1 500 mètres pour ne pas provoquer une détonation accidentelle. Les trois avions doivent se donner rendez-vous au-dessus de l'île de Yakushima mais Bockscar ne rencontre que The Great Artiste. Pendant plus de 40 minutes, les deux bombardiers patientent en tournant autour de l'île. Pendant ce temps, les informations météorologiques données par les avions de reconnaissances arrivent : des nuages couvrent partiellement Nagasaki et Kokura mais le bombardement est possible.
L'autre avion n'apparaissant pas, ils décident de se diriger vers Kokura. Arrivé au-dessus de la ville vers 10h20, l'équipage de Bockscar doit affronter un nouveau problème : la couverture nuageuse à 70% empêche le bombardement. Après trois survols de Kokura, l'escadre se dirige vers Nagasaki, la seconde cible, pour procéder à un bombardement visuel des principales usines de la ville. Bockscar doit cependant faire face à un nouvel imprévu avec l'impossibilité de disposer du carburant de réserve. Les deux avions arrivent au-dessus de Nagasaki vers 10h56. Quelques minutes plus tard, Kermit Beahan déclenche le largage de la bombe. Fat Man quitte les soutes de Bockscar et explose à 550 mètres d'altitude au-dessus de la ville.
Trois ondes de choc atteignent les deux avions. The Great Artiste continue sa mission scientifique autour de Nagasaki pendant que Bockscar se dirige vers le sud. Le retour vers Tinian ne se fait pas sans encombre. Sans carburant de réserve, Bockscar risque de devoir se poser en mer. Sweeney décide d'atterrir à Okinawa. C'est quasiment en planant que le bombardier arrive sur la piste, un moteur s'était déjà arrêté en vol. Une vingtaine de minutes plus tard, The Great Artiste atterrit à son tour, il est accompagné de The Big Stink qui s'était dirigé en solo vers Nagasaki pour prendre des photos.
Les trois avions font le plein de carburant et retournent à Tinian où ils arrivent à le 9 août à 23h30. On sait maintenant que les dizaines de minutes supplémentaires passées à attendre The Big Stink permirent à Kokura d'éviter le bombardement suite à une dégradation soudaine des conditions météorologiques.
