Chalcone

Chalcone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	benzylidènacétophénone phénylstyrylcétone
N CAS	94-41-7 (mélange des stéréoisomères) 614-47-1 (isomère E)
N EINECS	202-330-2 (M.S.) 210-383-8 (E)
PubChem	637760
SMILES
InChI
Apparence	prismes jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule brute	C15H12O
Masse molaire	208,2552 ± 0,0131 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	57,5 °C ((M.R.) 59 °C (E)
T° ébullition	346,5 °C (M.R.)
Solubilité	92,9 mg·leau, 25 °C, M.R.)
Masse volumique	1,071 g·cm
Pression de vapeur saturante	1,07×10 mmHg (M.R.)
Précautions
Directive 67/548/EEC

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La chalcone est une énone aromatique, qui est le noyau d'une classe de composé chimique au rôle important en biologie, les chalcones. Elle est constituée d'une molécule de prop-2-ènal ou acroléine liée à chaque extrémité à une groupe phényle. La chalcone existe donc sous la forme de deux stéréoisomères (Z et E) en fonction de la disposition des substituants autour de la double liaison centrale.

Biosynthèse

La chalcone est naturellement synthétisée par un grand nombre de plantes suivant le chemin métabolique des phénylpropanoïdes. La phénylalanine est d'abord transformée en acide cinnamique, lui-même transformé en acide paracoumarique qui forme alors un thioester avec le coenzyme A, le 4-coumaroyl-CoA. Ce dernier réagit alors avec 3 molécules de malonyl-CoA qui finissent par se cycliser et former un second groupe phényle, formant ainsi la chalcone.

acide paracoumarique + coenzyme A $\stackrel{4CL}{\to }$ 4-coumaryl-CoA

4-coumaryl-CoA + 3 malonyl-CoA  $\stackrel{CHS}{\to }$  + 4 CoA + 3 CO₂

PAL: phénylalanine ammonia-lyase, C4H : cinnamate 4-hydroxylase, 4CL: 4-coumarate-CoA ligase, CHS : chalcone synthase.

La chalcone peut ensuite être transformée par cyclisation interne en flavonoïde.

Réaction proche

La naringinine-chalcone (phlorétine) est produit de façon similaire, à partir de 4-coumaroyl-CoA et de 3 molécules de malonyl-CoA, par l'action d'un autre enzyme, la naringinine-chalcone synthase.

En laboratoire

En laboratoire, la chalcone peut être préparée par crotonisation (condensation aldolique) du benzaldéhyde avec l'acétophénone, réaction catalysée par une base, en général de la soude :

Cette réaction s'est révélée marcher également sans solvant, c'est-à-dire une réaction en phase solide. Cette réaction entre un benzaldéhyde substitué et l'acétophénone a servi de modèle dans le cadre de la chimie verte. Cette réaction, dans ce cadre a aussi été effectuée, à partir des mêmes réactifs, dans l'eau à haute témpérature (entre 200 et 350 °C.

La chalcone peut être subtilisée en de nombreuses positions, par différents groupes. Ces dérivés sont appelés chalcones (parfois chalconoïdes).

On peut citer l'isoliquiritigénine (2',4',4-trihydroxychalcone), la butéine (3,4,4',6'-tétrahydroxychalcone), le kanakugiol (2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tétraméthoxychalcone) ou encore la pédicelline (2′,3′,4′,5′,6′-pentaméthoxychalcone).

Les chalcones ont des propriétés antibacterienne, fongicide, antitumorale et anti-inflammatoire. Il a été montré que certaines chalcones avaient la possibilité de bloquer des canaux membranaires potassiques (Voltage-gated potassium channel).

La chalcone est les chalcones substituées sont aussi des intermédiaires dans la biosynthèse des flavonoïdes, des substances très répandues dans les plantes qui ont un rôle biologique important. Les chalcones sont d'ailleurs des intermédiaires réactionnels dans la production synthétique de flavones par la synthèse d'Auwers. Elles peuvent aussi être utilisés pour la synthèse de flavonols par la réaction d'Algar-Flynn-Oyamada.

La méthylhydroxychalcone (MCHP, C₁₆H₁₄O₂), présente dans la cannelle a été considéré comme un mimétique de l'insuline, capable d'améliorer la réponse à l'insuline chez les diabétiques.