Chlorobutanol

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Introduction

Chlorobutanol
Général
Nom IUPAC
Synonymeschlorbutol

chlorétone

chlortran

trichloro-t-butyl alcool

1,1,1-trichloro-t-butyl alcool

2-(trichlorométhyl)propan-2-ol

t-trichlorobutyl alcool

trichlorisobutyl alcool

2,2,2-trichloro-1,1-diméthyléthanol
N CAS57-15-8
N EINECS200-317-6
Code ATCA04AD04
PubChem5977
SMILES
InChI
Apparencesolide blanc
Propriétés chimiques
Formule bruteC4H7Cl3O
Masse molaire177,457 ± 0,01 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion98,75 °C
ébullition167,05 °C
Solubilité2,5 g·l (eau,20 °C)
Point d’éclair100 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22, 36/37/38,
Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
LogP2,03
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorobutanol ou 1,1,1-trichloro-2-méthylpropan-2-ol est un conservateur chimique, hypnotique et sédatif, et un faible anesthésiant local de nature similaire à l'hydrate de chloral.

Production et synthèse

Le chlorobutanol est formé par une simple addition nucléophile du chloroforme sur l'acétone. Cette réaction est dirigée basiquement par l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Récemment, Jawwad & Kashif ont préparé le chlorobutanol avec les mêmes réactifs mais sous condition de catalyse par transfert de phase et ont ainsi obtenu de très haut rendements.