Digitoxine

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Introduction

Digitoxine
Digitoxine
Général
Nom IUPAC
N CAS71-63-6
Code ATCC01AA01, C01AA04
SMILES
InChI
Apparencepoudre blanche
Propriétés chimiques
Formule bruteC41H64O13
Masse molaire764,9391 ± 0,0412 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion255,5 °C
Solubilité3,9 mg·l (eau, 25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique

T
Phrases R : 23/25, 33,
Phrases S : (1/2), 45,
SGH
SGH06 : Toxique

Danger

H301, H331, H373,
Écotoxicologie
DL4,95 mg·kg (souris, oral)

4,1 mg·kg (souris, i.v.)

22,18 mg·kg (souris, s.c.)

3,9 mg·kg (souris, i.p.)
Classe thérapeutique
Cardiotonique

Hétéroside cardiotonique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digitoxine ou digitaline ou digitoxoside est un glycoside cardiotonique extrait de la digitale pourpre (Digitalis purpurea) et de la digitale laineuse (Digitalis lanata). Elle a été découverte par William Withering, un médecin et botaniste britannique. Comme tous les glycosides cardiotoniques, elle est toxique. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur comme l'insuffisance cardiaque.

La digitoxine :

  • renforce la contraction cardiaque
  • ralentit et régularise les mouvements du cœur

Elle a également une action :

  • Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
  • Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
  • Dromotrope négative : diminue la conduction cardiaque
  • Bathmotrope positive : augmente l'excitabilité
  • augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des œdèmes

Ses propriétés sont proches de celles de la digoxine.

Au niveau cellulaire, elle inhibe les Na/K ATPases, ou Pompe sodium/potassium, ce qui peut causer une hyperkaliémie, et engendrer les conséquences cliniques qui s'y rattachent.

Digitalis purpurea

Formule Chimique

[o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-betaD-digitoxopyranosyloxy\-3bêta hydroxy-14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide