Disulfure d'allyle

Disulfure d'allyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	disulfure de diallyle
N CAS	2179-57-9
N EINECS	218-548-6
N RTECS	BB1000000
PubChem	16590
ChEBI	4488
SMILES
InChI
Apparence	Liquide clair jaune pâle d'odeur forte
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H10S2
Masse molaire	146,274 ± 0,016 g·mol
Propriétés physiques
T° ébullition	138-139 °C à 760 mmHg 79 °C à 16,00 mmHg
Masse volumique	1,003 g·cm ± 0,06
Point d’éclair	49,44 °C (thegoodscentscompany.com) 51 °C (chemblink.com)
Pression de vapeur saturante	1,0 mmHg à 20 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.535-1.551 à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

le disulfure d'allyle ou disufure de diallyle est un composé allylique qui consiste en deux groupes allyliques liés par une liaison disulfure. Il a donc pour formule semi-développée CH₂=CH-CH₂-S-S-CH₂-CH=CH₂.

Le mélange racémique d'allicine peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle:

(SCH₂CH=CH₂)₂ + RCO₃H → CH₂=CHCH₂S(O)SCH₂CH=CH₂ + RCO₂H

avec RCO₃H = l'acide méta-chloroperbenzoïque

Le disulfure de diallyle a de nombreuses propriétés médicinales. C'est un anti-hypertenseur et un agent anti-cancéreux, anti-mutagène et antinéoplasique.

C'est aussi un spermicide qui peut être utilisé comme un contraceptif administré localement par voie vaginale.

Le disulfure d'allyle est aussi utilisé en cosmétologie comme agent parfumant.