Fluorène

Fluorène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	9H-Fluorène; o-Biphénylèneméthane; Diphénylèneméthane; 2,2'-Méthylènebiphényle; 2,3-Benzindène; o-Biphénylméthane
N CAS	86-73-7
N EINECS	201-695-5
InChI
Apparence	cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute	C13H10
Masse molaire	166,2185 ± 0,0111 g·mol
pKa	22,6 (dans le DMSO)
Susceptibilité magnétique	χM 110,5×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C
T° ébullition	295 °C
Solubilité	1,8 mg·l (eau)
Masse volumique	1,2 g·cm
Point d’éclair	152 °C
Pression de vapeur saturante	13 mbar à 146 °C
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fluorène ou 9H-fluorène est un composé chimique de la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP). Il se présente sous la forme de cristaux blancs, dégageant une odeur proche de celle du naphtalène.

Contrairement à ce que son nom pourrait laisser supposer, cette molécule n'a rien à voir avec l'élément chimique fluor dont elle est dépourvue; le nom de fluorène provient du fait que sous lumière ultraviolette (UV), le composé émet une lumière fluorescente violette.

Le fluorène est presque insoluble dans l'eau, mais soluble dans le benzène et l'éther. Les deux atomes d'hydrogène en position 9 sont acides, avec un pK_A de 22,6 dans le DMSO. La réaction d'une base avec le fluorène donne donc un anion aromatique (de couleur orange très prononcée) très nucléophile. L'anion du fluorène est utilisé de façon similaire à celui du cyclopentadiène ou de l'indène comme ligand en chimie organométallique.

Le fluorène est naturellement présent dans le goudron, plus précisément dans les fractions à haute température d'ébullition. Il est obtenu par distillation de ces fractions. On le trouve aussi en faible quantité, avec d'autre hydrocarbures polycycliques, dans les produits de chauffage ou de combustion en manque d'oxygène de substances organiques. On en trouve aussi des traces dans la combustion de l'essence ou du diesel.

Le fluorène est utilisé pour fabriquer des matières plastiques, des colorants et des pesticides. Il est utilisé pour synthétiser la fluorénone, le fluorénol et le fluorène-9-méthanol

Le groupe fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) est un groupe protecteur, utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger les fonctions amines.

Le polyflurorène est utilisé comme luminophore dans les diodes électroluminescentes organiques (O-LED). Les co-polymères de fluorène sont aussi étudiés pour la fabrication de cellules photovoltaïques.