Indène

Indène
Général
Synonymes	Benzocylopentadiène Indonaphtène
N CAS	95-13-6
N EINECS	202-393-6
PubChem	7219
Propriétés chimiques
Formule brute	C9H8
Masse molaire	116,1598 ± 0,0078 g·mol
Susceptibilité magnétique	χM 80,5×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion	-1,7 °C
T° ébullition	182,6 °C
Solubilité	quasi-insoluble dans l'eau
Masse volumique	0,996 g·cm à 20 °C
Point d’éclair	58,00 °C (coupelle fermée)
Pression de vapeur saturante	2 mbar à 20 °C 2,9 mbar à 30 °C 9 mbar à 50 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{}$ 1,5766
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

L'indène est un hydrocarbure bicyclique de formule C₉H₈. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle. Il est composé d'un cycle benzénique fusionné avec une cycle de cyclopentadiène.

Son nom provient de la contraction de indonaphthène.

L'indène est naturellement présent dans les fraction du goudron bouillant entre 175 °C et 185 °C. Il peut être obtenu en chauffant cette fraction avec du sodium, qui précipite sous forme de « sodio-indène ». Cette réaction utilise les propriétés d'acide faible de l'indène, par sa déprotonation par le sodium. Le sodio-indène est ensuite reconvertit en indène par distillation à la vapeur.

L'indène, en particulier le 2H-indène se dimérise rapidement à l'air libre ou à la lumière. L'oxydation de l'indène par le dichromate acide donne l'acide homophthalique. Il se condense avec l'oxalate d'éthyle en présence d'éthoxyde de sodium pour former un ester indene-oxalique. Il se condense également avec des composés carbonylés (cétones, aldéhydes) en milieu alcalin pour former des benzofulvènes (composés extrêmement colorés). L'indène peut aussi être transformé en anion indène qui est utilisé chimie organométallique, où il est considéré comme un bon ligand, dû à l'effet indényle.

L'indène est utilisé comme solvant pour des réactions organiques. Il est utilisé pour la synthèse de résines indène-coumarone. Il sert de ligand pour les métaux de transition en catalyse homogène. C'est aussi un réactif pour la synthèse de l'azulène.