Les halogénoalcanes ou halogénures d'alkyle sont les dérivés halogénés des alcanes. Parmi eux, on trouve notamment les CFC (chlorofluorocarbures) et les HFC (hydrofluorocarbures) et des chloroalcanes C10-C13 considérés comme cancérigènes (substances dangereuses à éliminer des rejets d'ici 2020 pour la directive cadre sur l'eau).
Les halogénoalcanes sont des alcanes dont un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des atomes d'halogène.
Un halogénoalcane peut être mono ou polysubstitué, ou encore complètement halogéné :
Certaines familles d'halogénoalcanes ne comportent qu'un seul type d'halogène : c’est le cas des hydrofluorocarbures (HFC) qui ne comportent que du fluor. D'autres comportent plusieurs types d'halogènes comme les chlorofluorocarbures (CFC), les hydrochlorofluorocarbures (HCFC) (chlore et fluor) ou les bromofluorocarbures (BFC) (brome et fluor).
En fonction du degré de substitution et de la nature des halogènes présents, on classe les halogénoalcanes en différentes familles :
Les hydrofluorocarbures (HFC) sont des composés halogénés gazeux de la famille des fluorocarbures (FC). Ces gaz fluorés sont composés d’atomes de carbone, de fluor et d’hydrogène.
On les utilise notamment dans les systèmes de réfrigération, dans les aérosols et les mousses isolantes. Ces gaz sont tous d’origine synthétique.
Les chlorofluorocarbures ou CFC sont une des sous-classes des gaz fluorés. Il s'agit d'alcanes halogénés, ou tous les atomes d'hydrogène ont été substitués par des atomes de chlore et de fluor.
Cette famille de composés, dû à leurs propriétés (ininflammable, stables voire inertes, peu couteux) ont été très largement utilisés dans l'industrie (gaz propulseurs, liquides frigorifiques, solvants industriels, ...) jusqu'à la découverte de leur rôle dans la destruction de la couche d'ozone.
La nomenclature IUPAC consiste à rajouter le préfixe de l'halogène sur le nom de l'alcane. Ainsi, l'éthane avec un atome de brome est le bromoéthane, le méthane avec quatre atomes de chlore est le tétrachlorométhane.
Pour nommer les différents halogénoalcanes utilisés en tant que fluides frigorigène, on utilise une règle simple régie par la norme 34-1992 d'ANSI/ASHRAE et approuvée par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC).
On utilise l'abréviation de la famille du composé (HFC, CFC, HCFC, etc.), ou simplement le lettre R, à laquelle on rajoute un code de 4 chiffres et une lettre, ABCDb4E avec:
Exemple
Le 1,1-dichloro-1-fluoroéthane C2H3Cl2F est un hydrochlorofluorocarbure (HCFC). Il est donc noté HCFC-ABCDE, avec :
Il est donc nommé HCFC-141b, ou R-141b
Voir aussi: liste de réfrigérants
La nomenclature halon est encore un autre système pour nommer les différents halogénoalcanes, pratique lorsque celui-ci comporte les trois halogènes les plus fréquent, fluor, chlore et brome, et éventuellement de l'iode. Elle se compose d'un code de 4 voire 5 chiffres, précédés par la mention halon. Le premier chiffre indique le nombre d'atomes de carbone ; le second le nombre d'atomes de fluor ; le troisième le nombre d'atomes de chlore ; le quatrième le nombre d'atomes de brome. Si un cinquième chiffre est présent, il indique le nombre d'atomes d'iode. Par différence entre le nombre d'atomes d'halogène, et le nombre d'atomes d'hydrogène dans l'alcane de base (2n+2, n étant le nombre de carbone), on obtient le nombre d'atomes d'hydrogène.
Ainsi, l'halon 1211 comporte
Il s'agit donc du bromochlorodifluorométhane.
Les molécules appartenant à la famille des halogénoalcanes résultent de la réaction de substitution d'un ou de plusieurs atomes d’hydrogène avec d'autre(s) atome(s) appartenant à la famille des halogènes dans des molécules de la famille des alcanes.