Hydroquinone

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Introduction

Hydroquinone
Général
Nom IUPAC
Synonymes	1,4-Dihydroxybenzol, Eldoquin, Chinol
N CAS	123-31-9
N EINECS	204-617-8
PubChem	785
SMILES
InChI
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute	C₆H₆O₂
Masse molaire	110,1106 ± 0,0058 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	172 °C
T° ébullition	287 °C
Solubilité	dans l'eau à 15 °C : 59 g·l
Masse volumique	1,358 g·cm
T° d’auto-inflammation	515 °C
Point d’éclair	165 °C
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,12 Pa
Thermochimie
C_p
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : 22, 40, 41, 43, 50, 68,

Phrases S : (2), 26, 36/37/39, 61,

Transport

2662

Écotoxicologie
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT
D1B, D2B,
SGH
Danger H302, H317, H318, H341, H351, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
LogP	0,59
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hydroquinone, aussi appelée benzène-1,4-diol, est un composé organique aromatique apparenté au phénol, de formule suivante C₆H₄(OH)₂ et qui se présente sous une poudre solide dans les conditions normales de pression et de température.

Sa structure comporte deux groupes hydroxyles liés à un noyau benzénique en position para.

Propriétés

L'hydroquinone est un agent réducteur. Ce dérivé de glucide freine également la synthèse de la mélanine par inhibition de la formation de l'enzyme tyrosinase.

Utilisations

L'hydroquinone en solution aqueuse a de nombreuses utilisations principalement en raison de son action comme agent réducteur. C'est l'un des composants majeurs dans le développement photographique où, en présence de Metol (ou 4-(méthylamino)phénol), elle réduit les sels d'argent exposés, invisibles, en argent métallique.

En médecine humaine, l'hydroquinone a été utilisée en application sur la peau pour en réduire la couleur sans risque de dermatoses. Toutefois cet usage est interdit dans l'Union européenne depuis février 2001, par crainte d'effets cancérigènes et de « complications graves ».

En synthèse des polymères, elle sert d'inhibiteur afin de prévenir une polymérisation prématurée du monomère, due par exemple au dioxygène de l'air (c'est un biradical) qui peut amorcer la polymérisation. [Chimie dans la maison, chapitre 23]

Toxicité

Dans une perspective écologique, comme tous les produits de développement, l'hydroquinone est dangereuse pour les écosystèmes et notamment pour les eaux car elle est peu biodégradable et en partie toxique pour les poissons. Ce produit est nocif car il contient du benzène, un dérivé du phénol notamment. Une fois utilisé, comme les huiles ou les piles usagées, ce produit doit être déposé dans une décharge spécialisée pour ne pas polluer l'environnement. Le révélateur peut faire l'objet d'un traitement thermique dans une installation chimique appropriée.