Mannose

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Introduction

Mannose
Mannose
Général
Nom IUPAC
SynonymesCarubinose

Seminose
N CAS3458-28-4 (D)

36574-21-7 (α-D-Mannofuranose)

40550-49-0 (β-D-Mannofuranose)

7296-15-3 (α-D-Mannopyranose)

7322-31-8 (β-D-Mannopyranose)

31103-86-3 (DL)

10030-80-5 (L)
N EINECS222-392-4 (D)

233-080-2 (L)
PubChem18950
Apparencepoudre
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H12O6
Masse molaire180,1559 ± 0,0074 g·mol
Propriétés physiques
T° fusionD: 133 °C ; L: 129 à 131 °C
SolubilitéSoluble dans l'eau 713 g·l (17 °C)
Masse volumique1,54 g·cm (solide)
Précautions
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le mannose est un ose (sucre simple non-hydrolysable) constitué de 6 carbones, c'est un hexose. La racine manna correspond à la manne récolté par les hébreux narré dans l'Exode, qui est en fait la sécrétion sucrée de certains arbres et arbustes que l'on rencontre dans les déserts au Proche et au Moyen-Orient, comme Fraxinus ornus.

Chimie

Sa formule brute est C6H12O6, la même que le glucose, dont il est l'épimère en C2 (c’est-à-dire que sa configuration spatiale est rigoureusement la même, sauf pour les substituants du carbone 2, où ils sont inversés par rapport au glucose). Un désoxyose du Mannose est le L-rhamnose (6-deoxy-L-mannose).

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante du Mannose est la forme alpha--Mannopyranose (67%).

Isomère du -Mannose
Forme linéaireProjection de Haworth
D-Mannose Keilstrich.svgAlpha-D-Mannofuranose.svg

α--Mannofuranose

<1%
Beta-D-Mannofuranose.svg

β--Mannofuranose

<1%
Alpha-D-Mannopyranose.svg

α--Mannopyranose

67%
Beta-D-Mannopyranose.svg

β--Mannopyranose

33 %