Miconazole

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Introduction

Miconazole
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite)
Général
Nom IUPAC
N CAS22916-47-8
N EINECS245-324-5
Code ATCA01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13
DrugBankDB01110
PubChem4189
SMILES
InChI
Apparencesolide
Propriétés chimiques
Formule bruteC18H14Cl4N2O
Masse molaire416,129 ± 0,024 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion159 à 163 °C
Solubilité10 g·l eau à 20 °C
Écotoxicologie
DL519 mg·kg souris oral

80 mg·kg souris i.v.

220 mg·kg souris i.p.
Nitrate de miconazole
Général
N CAS22832-87-7
N EINECS245-256-6
PubChem68553
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC18H15Cl4N3O4
Masse molaire479,141 ± 0,025 g·mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Phrases R : 22, 43,
Phrases S : 36/37,
Écotoxicologie
DL578 mg·kg souris oral

28 mg·kg souris i.v.

>5 000 mg·kg souris s.c.

480 mg·kg souris i.p.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le miconazole est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels le pied d'athlète . Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.

En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies .

Noms commerciaux

Nitrate de miconazole

Noms commerciaux :


  • gel oral : Daktarin® (Belgique, France, Suisse),
  • formes topiques et vaginales : Daktarin® (Belgique, France, Suisse), Gyno-Daktarin® (Belgique, France), Monistat® (Suisse), Monazole 7, Monistat 7 et poudre Desenex(Amérique du Nord),
  • associations : en Belgique et en Suisse, le nitrate de miconazole est également présent dans des associations médicamenteuses, par exemple avec des glucocorticoïdes
Classe :

Antimycosique
Autres informations :

Sous classe : Dérivé azolé