Morpholine

Morpholine
Général
Nom IUPAC
N CAS	110-91-8
N EINECS	203-815-1
SMILES
InChI
Apparence	liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H9NO
Masse molaire	87,1204 ± 0,0043 g·mol
pKa	8,33
Moment dipolaire	1,55 ± 0,03 D
Diamètre moléculaire	0,542 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-5 °C
T° ébullition	129 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	0,9994 g·cm
T° d’auto-inflammation	310 °C
Point d’éclair	35 °C (coupelle ouverte)
Limites d’explosivité dans l’air	1,4–11,2 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,06 kPa
Point critique	54,7 bar, 344,85 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,452
Précautions
Directive 67/548/EEC

C

NFPA 704
3 3 1
SIMDUT
B2, D1B, E,
SGH
H226, H302, H312, H314, H332,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	-0,86
Seuil de l’odorat	bas : 0,01 ppm haut : 0,07 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La morpholine est un hétérocycle saturé porteur d'une fonction éther et d'une fonction amine secondaire. Cette dernière lui confère les propriétés d'une base. La morpholine donne aussi son nom à une classe de composés dont elle est l'élément le plus simple.

Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux, incolore, avec une odeur caractéristique d'amine.

Elle est hygroscopique et totalement miscible à l'eau.

La morpholine présente les propriétés chimiques caractéristiques d'une amine secondaire. Cependant, la présence de l'oxygène dans l'hétérocycle a pour effet de réduire la densité électronique sur l'atome d'azote. Les propriétés nucléophiles et basiques de la morpholine sont donc moins marquées que pour les amines secondaires de structure proche (la pipéridine par exemple).

En laboratoire

Dans l'industrie

La morpholine peut être synthétisée industriellement par réaction de l'ammoniac sur le diéthylène glycol en présence d'hydrogène et de catalyseurs:

La morpholine a un grand nombre d'utilisations :

• comme intermédiaire dans l'industrie du caoutchouc
• comme élément de synthèse dans la préparation de certains médicaments (exemple: l'antibiotique Linézolide).
• dans la préparation de produits phytosanitaires (exemple: les fongicides Tridémorphe et Fenpropimorphe).
• la synthèse de colorants

Elle est aussi utilisée comme agent anticorrosion. Elle est par exemple ajoutée à l'eau qui circule dans les turbines à vapeur des centrales thermiques ou nucléaires pour maintenir un pH légèrement basique et prévenir la corrosion. En maintenant un pH lègèrement basique, elle limite l'effet corrosif de l'eau à haute température sur les pièces métalliques. Les avantages de la morpholine dans cette utilisation résident dans sa bonne stabilité chimique en l'absence d'oxygène et dans sa température d'ébullition suffisamment proche de celle de l'eau, ce qui garantit une distribution relativement homogène entre la phase liquide et la phase vapeur du mélange.