Ninhydrine

Restez toujours informé : suivez-nous sur Google (☆)
Ninhydrine
Formule semi-développée de la ninhydrine.

Formule semi-développée de la ninhydrine.
Général
SynonymesIndane-1,2,3-trione
N CAS485-47-2
N EINECS207-618-1
SMILES
InChI
Apparencesolide cristallin jaune pâle.
Propriétés chimiques
Formule bruteC9H6O4
Masse molaire178,1415 ± 0,0088 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion242 °C (décomposition)
Solubilitédans l'eau : soluble
Précautions
SIMDUT
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques

D2B,
Écotoxicologie
DL78 mg·kg (souris, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La ninhydrine ou nihydrine (2,2-dihydroxyindan-1,3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API).

Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570 nm), seule la proline est colorée en jaune (λ = 440 nm).

La ninhydrine réagit avec les acides aminés de désamination et de décarboxylation simultanée : la ninhydrine est toujours en excès.

Nihydrine réaction1.png

Puis, l'ammoniac formé, la ninhydrine réduite et un excès de ninhydrine réagissent pour former un composé bleu violet.

Elle réagit également avec les amines primaires générant une coloration pourpre de Ruhemann et avec les amines secondaires auxquelles elle fournira une coloration jaune.