Nylon

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Introduction

Nylon
Structure du nylon 6-6
Général
Nom IUPAC
N CAS63428-83-1
Propriétés chimiques
Formule bruteC12H22N2O2
Masse molaire226,3153 ± 0,0121 g·mol
Propriétés physiques
Masse volumique1,150
Conductivité thermique0.25 W/(m·K)
Conductivité électrique10 (m·Ω)
Propriétés électroniques
constante diélectrique3,50 (1 kHz, 25 °C)

3,14 (1 MHz, 25 °C)

2,8 (1 GHz, 25 °C)

11 (1 kHz, 84 °C)

4,4 (1 MHz, 84 °C)

2,8 (1 GHz, 84 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,52–1,53
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le nylon est le nom d'une matière plastique de type polyamide utilisée comme fibre textile ; il fut inventé le 28 février 1935 par Wallace Carothers qui travaillait alors chez DuPont, une entreprise de chimie américaine. Il est obtenu par condensation à chaud d'une molécule possédant deux fonctions acide carboxylique et d'une molécule avec deux fonctions amines.

Historique

Le nylon a été breveté (en fait trois brevets U.S. Patents 2130523, 2130947 et 2130948 du 20 sept. 1938), le terme nylon est une marque déposée: la propriété de burberry (burberry's à l'époque), il n'a donc pas à s'écrire avec une majuscule. DuPont (comme cette société le rappelle sur son site web) a ainsi choisi de permettre au mot de devenir synonyme de bas (nylon) ; en 1992 la société dépose sa marque déposée pour le nylon sous le terme tactel.

La découverte fut pour la première fois commercialisée en 1938 avec un premier produit, une brosse à dents dont les poils étaient en nylon sorti la même année (le 24 février).

En 1940 sortait un produit qui allait marquer l'histoire du nylon, les bas pour femme.

En 1941, pour l'entrée en guerre des États-Unis d'Amérique, le matériau (utilisé pour les toiles de parachutes) fut affublé de la phrase Now You Lousy Old Nippons (« À vous maintenant, vieux Japonais dégueulasses ! ») ou encore Now You've Lost Old Nippons (« Vous avez maintenant perdu vieux Japonais ! ») .

A la libération, en 1945, le bas nylon gagna en popularité grâce à la distribution de bas aux européennes qui en furent privée durant la guerre.

Étymologie

Il circule de nombreuses étymologies sur l'origine du mot nylon comme celles affirmant que le nylon provient de NY (New York) et LON (London), ou encore du prénom des épouses des inventeurs. Son inventeur, Wallace Carothers, s'étant suicidé avant de donner un nom commercial à son polyamide 66, il revint à un comité de trois membres de chez DuPont de faire le choix en 1938. Un des membres Dr. E.K.Gladding proposa "Norun" (pour no run soit ne s'effile pas), et changea aussitôt en "Nuron" pour éviter une publicité mensongère, tout en rimant ainsi avec Rayon ou coton, qui fut finalement déformé en nylon pour avoir un acronyme prononcé de la même façon par les Américains et les Anglais. Cette version officielle de DuPont, voir aussi leur publication (Context, vol. 7, no. 2, 1978), fut aussitôt pervertie par quelques plaisantins en Now You Lose Old Nippon ou Now You Lousy Old Nippon, avec un succès tel que DuPont a commissionné en 1941 un journal japonais pour y démentir cette étymologie insultante.

Production

Chimiquement, le nylon est un polymère de condensation, fait d'unités répétées liées entre elles par les liaisons amide, il fait donc partie de la famille des polyamides. Actuellement, le nylon peut désigner l'ensemble de polyamides, comme le polyamide-11, ou le Rilsan, plus communément appelé le nylon français.

Pour ce qui est du nylon crée par William Carothers, le polyamide 6-6, il est formé à partir de:

  • L'hexaméthylène diamine ou diamino-1,6-hexane, H2N–(CH2)6–NH2, une molécule contenant 6 groupements méthylène et deux fonctions amine.
  • Le chlorure d'adipoyle, ClOC–(CH2)4–COCl. Le chlorure d'adipoyle est composé de quatre groupements méthylène et deux fonctions chlorure d'acyle. La production industrielle utilise de l'acide adipique, HOOC–(CH2)4–COOH.

La réaction de polymérisation s'applique ici à un nombre très important (n > 1000) de molécules qui vont former une très longue chaine de nylon.

Le nylon formé est appelé nylon 6-6 car de part et d'autre du groupement amide se trouvent six atomes de carbone (dont l'un est compris dans la fonction amide). Tous les nylons vont être ainsi nommés en fonction du nombre d'atomes de carbone présents dans leur monomère. On retrouvera ainsi sur le marché les nylons 6, 6-4, 6-6, 6-9, 6-10, 12, 11,...

Le Perlon ou nylon 6, inventé par l'allemand Paul Schlack est formé d'une seule chaine de carbone et est obtenu par ouverture à 215°C d'un cycle, appelé ε-caprolactame:

n cyclo(–(CH2)5C(=O)NH–) → [–(CH2)5C(=O)NH–]n

Il en est de même pour les nylons 11 et 12.

Caractéristiques

Outre ses applications dans le domaine des industries textiles, ce matériau est également utilisé sous forme massive pour réaliser des pièces mécaniques (en particulier l'industrie automobile). On peut alors le mouler à chaud (il fait partie des thermoplastiques) ou usiner les demi-produits que l'on trouve dans le commerce (barres, plaques, etc.).

La résistance et surtout les qualités frottantes du nylon en font un matériau de choix pour les petites pièces de frottement, en particulier dans l'industrie alimentaire. Davantage de précisions peuvent être trouvées à ce sujet dans le Wikilivre de tribologie, en particulier dans le chapitre qui traite des matériaux utilisables pour le frottement.

Son faible pouvoir absorbant en fait un tissu qui sèche rapidement. La combustion s'accompagne d'une fusion en gouttelettes qui l'interdit, de fait, d'être utilisé pour les vêtements de travail.

Tissé avec un fil plat non texturé, il sert pour les doublures, les blouses, les tabliers, les vêtements de sport, les imperméables, les jupes et les chemises plissées et la lingerie.
Tissé avec un fil texturé, il sert pour les bas, les collants, les chaussettes, les sous-pulls, les maillots de bain, justaucorps.