Pentacène

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Pentacène
Général
Nom IUPAC
Synonymes2,3:6,7-dibenzanthracène

benzo[b]naphthacène
N CAS135-48-8
N EINECS205-193-7
PubChem8671
ChEBI33148
SMILES
InChI
Apparencepoudre rouge virant au vert à la lumière et à l'air libre
Propriétés chimiques
Formule bruteC22H14  C22H14
Masse molaire278,3466 ± 0,0186 g·mol
Susceptibilité magnétiqueχM 205×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion257 °C
Thermochimie
Cp282 J·mol·K (gaz,25 °C)
Cristallographie
Système cristallintriclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace
Paramètres de maillea = 7,90 Å

b = 6,01 Å

c = 16,01 Å

α = 101,9 °

β = 112,6 °

γ = 85,8 °
Écotoxicologie
LogP7,11
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le pentacène est un composé chimique de formule C22H14 appartenant à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) et formé de cinq noyaux benzéniques fusionnés linéairement. Sa structure conjuguée étendue et sa structure cristalline en font un bon semiconducteur organique, de type p (donneur d'électrons). Il s'y forme des excitons par absorption de rayonnements ultraviolet ou visible, ce qui le rend très sensible à l'oxydation : c'est la raison pour laquelle, alors qu'il a l'apparence d'une poudre rouge lorsqu'il vient d'être synthétisé, il vire petit à petit au vert à l'air libre et à la lumière.

Le pentacène est un matériau prometteur dans la réalisation de « thin-film transistors » et de transistors à effet de champ organiques. La mobilité des trous y est de 5,5 cm·V·s, presqu'au niveau du silicium amorphe. Il forme des jonctions p-n avec de fullerène C60 utilisées pour réaliser des cellules photovoltaïques organiques.