Résorcine

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Introduction

Résorcine
Général
Nom IUPAC
Synonymes1,3-Dihydroxybenzène

Hydroxy-3-phénol

resorcinol
N CAS108-46-3
N EINECS203-585-2
FEMA3589
Apparencecristaux blancs. devient rose lors d'exposition à l'air, la lumiere ou au fer.
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H6O2
Masse molaire110,1106 ± 0,0058 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion110 °C
T° ébullition280 °C
Solubilitédans l'eau : 1 400 g·l
Masse volumique1,28 g·cm
T° d’auto-inflammation607 °C
Point d’éclair127 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’airen volume % dans l'air : 1.4-?
Pression de vapeur saturanteà 20 °C : 0,065 Pa
Point triple110,35 °C
Thermochimie
ΔH°186 kJ/kg
ΔsubH°775 kJ/kg
Cp
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn		Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 22, 36/38, 50,
Phrases S : (2), 26, 61,
Transport
-
2876
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

3

0
SIMDUT
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves

D1B, D2B,
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Attention

H302, H315, H319, H400,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP0,79-0,93
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La résorcine (ou résorcinol, ou benzène-1,3-diol en nomenclature IUPAC) est l'isomère méta du benzènediol. C'est un diphénol (C6H4(OH)2) utilisé comme antiseptique et pour la préparation de certains colorants : bleu de résorcine, vert de résorcine. Le terme est composé à partir de résine et d'orcine.

Propriétés chimiques

Le résorcinol donne des réactions de condensation avec de nombreux composés organiques. On obtient, par exemple, par condensation d'alcools primaires avec le résorcinol des benzéines et des naphtaléines. Ces composés, en solution alcaline, présentent une fluorescence qui varie en fonction du nombre et de la position des groupements -OH et -COOH.

Il est utilisé, comme réactif très sensible, pour la recherche de quantités minimes d'acide tartrique et de zinc. Il peut irriter la peau et les muqueuses. Son absorption peut provoquer des troubles sanguins, des convulsions et même la mort.

Utilisations

Le résorcinol, obtenu industriellement par fusion de l'acide métabenzène disulfonique avec un excès de soude a de nombreuses utilisations industrielles :

  • tannage
  • fabrication de résines
  • fabrication d'adhésifs
  • préparation d'acide para-aminosalicylique
  • fabrication d'explosifs et de colorants
  • cosmétiques
  • teinture et impression des tissus.
  • antiseptique, antifongique et desséchant