Rhamnose

Rhamnose
Général
Nom IUPAC
Synonymes	Isodulcitol 6-deoxy-L-mannose
N CAS	3615-41-6 (L anhydre) 10030-85-0 (L monohydrate) 634-74-2 (D)
N EINECS	222-793-4
PubChem	439710
FEMA	3730
Apparence	Solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H12O5
Masse molaire	164,1565 ± 0,0071 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	91 à 93 °C (monohydrate)
Solubilité	Soluble dans l'eau.
Masse volumique	1,47 (monohydrate)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Rhamnose est un désoxyose, précisément un désoxy-hexose du mannose.

le rhamnose est un 6-désoxy-hexose du type aldose, il est constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. Il peut être classifié soit comme un méthyl-pentose ou soit comme un 6-déoxy-hexose.

La forme L-rhamnose est la forme naturelle de cette ose, ce qui est un cas rare, les autres exceptions sont le L-fucose (un méthyl pentose) et le L-arabinose (un pentose).

Le L-rhamnose a été isolé à partir du Nerprun (Rhamnus) et du sumac.

Il est aussi très présent dans les plantes sous forme d'hétéroside (hespéridine, ziziphine) ou sous forme de polyosides (Gomme gellane, hémicellulose).

En combinaison (liaison osidique α (1→6)) avec le glucose, il forme un diholoside : le rutinose.

Le rhamnose est un composant des membranes externes de bactérie du genre Mycobacterium, qui comprend les agents de la tuberculose.

Comme de nombreux autres oses, le rhamnose est présent dans la nature sous forme d'hétérosides appelés rhamnosides. Il en forme notamment avec les flavonoïdes, comme l'azaléine (avec l'azaléatine), la kaempféritrine (avec le kaempférol), la myricitrine (avec la myricétine) et la quercitrine (avec la quercétine).