Le Shire compte parmi les plus anciennes races équines d'Europe car Jules César le mentionne pour la première fois il y a près de 2000 ans dans la Guerre des Gaules. Il le décrivait comme un grand cheval noir qui fut ensuite appelé « Equus Magnus » par les Romains.
Au Moyen Âge, la grande taille et la force du Great horse lui valurent de devenir une monture militaire apte à porter les chevaliers en armure sur les champs de bataille. Les anglais décidèrent d'améliorer la taille et la puissance de leurs destriers en les croisant avec des chevaux flamands et hollandais.
Pendant la Renaissance et jusque vers la fin du XVI siècle, la race du Great horse fut protégée de tout croisement et la taille des chevaux fut ainsi préservée. Vers la fin du XVIe siècle, l'avènement de l'artillerie bouleversera la carrière militaire du Great horse qui devint alors un cheval de trait et d'attelage.
Pendant la première moitié du XVIIe siècle, les hollandais commencèrent à défricher et à drainer les Fens, région marécageuse de l'est de l'Angleterre. Ils importèrent des chevaux flamands lourds, aux mouvements lents et aux larges sabots, élevés sur des terrains humides semblables à ceux des Fens, et aussi noirs que le cheval des Frises.
Ces chevaux demeurèrent ensuite dans cette région et il est aujourd'hui admit qu'ils représentèrent la principale souche de fondation de la race Shire. On cessa également à cette époque de parler du Great horse qui devint le Old English Black. Il y eut également des croisement avec des Frisons. Le Shire est aussi très proche du clydesdale qu'il a influencé. Le fondateur de la race, né en 1755, s'appelait Packington Blind. Le stud-book du Shire ne fut cependant créé qu'en 1876. Sa force faisait alors merveille pour acheminer les tonneaux de bière vers les auberges anglaises. Au milieu du XX siècle, la race connut un important déclin à cause de la mécanisation et de l'engouement pour le Pur-sang anglais. L'attelage d'apparat lui valut un regain d'intérêt au début des années 1980.
