Sorbose

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Introduction

Sorbose
Structure linéaire du D-(+)-Sorbose & L-(−)-Sorbose
Général
Nom IUPAC
Synonymesketo-L-sorbose
N CAS3615-56-3 (D)

87-79-6 (L)

3615-39-2 (DL)
N EINECS201-771-8 L-(–)
PubChem1101
ApparenceSolide blanc
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H12O6
Masse molaire180,1559 ± 0,0074 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion163 à 165 °C (D)

158 à 160 °C (L)
SolubilitéSoluble dans l'eau.
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le Sorbose est un cétohexose (un hexose du type cétose), c'est un ose constitué d’une chaîne de 5 éléments carbone ainsi que d’une fonction cétone.

Chimie

Le L-sorbose est la configuration principalement présente dans la nature.

Sa formule chimique est C6H12O6.

Une des voie de synthèse de la vitamine C (acide ascorbique) commence à partir du sorbose. La réduction du sorbose produit le sorbitol ou bien l'iditol.

Dans l'eau à 27 °C, la forme isomère prédominante du sorbose est la forme alpha-sorbopyranose (98%).

Le pouvoir sucrant du L-sorbose, sur une base molaire, est de 0,25 légèrement moins sucré que le xylitol qui est de 0,3.

Isomère du -Sorbose
Forme linéaireProjection de Haworth
D-Sorbose Keilstrich.svg

0.2%
Alpha-D-Sorbofuranose.svg

a--Sorbofuranose

2%
Beta-D-Sorbofuranose.svg

ß--Sorbofuranose
Alpha-D-Sorbopyranose.svg

a--Sorbopyranose

98%
Beta-D-Sorbopyranose.svg

ß--Sorbopyranose