Sorbitol

Sorbitol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	D-(−)-Glucitol Gulitol Alcool hexahydrique
N CAS	50-70-4
N EINECS	200-061-5
PubChem	82170
N E	E420(i), E420(ii)
FEMA	3029
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C6H14O6
Masse molaire	182,1718 ± 0,0076 g·mol
pKa	13,57
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C (88 à 102 °C)
T° ébullition	296 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (2 750 g·l à 30 °C), faiblement soluble dans l'éthanol.
Masse volumique	1,5 g·cm
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	P21
Paramètres de maille	a = 4,791 Å b = 9,488 Å c = 17,731 Å α = 90,00 ° β = 94,45 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (-173,0 °C)
Volume	803,57 Å
Densité théorique	1,506
Écotoxicologie
DL	15,9 g·kg (rats, oral) 17,8 g·kg (souris, oral)
LogP	-2,2
Composés apparentés
Isomère(s)	Dulcitol, Mannitol, Iditol
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le sorbitol ou glucitol est un polyol (ou sucre-alcool) naturel, au pouvoir sucrant 2 fois plus faible que le saccharose. A la différence des oses sa structure ne renferme aucune fonction cétone ou aldéhyde. Il est principalement utilisé comme édulcorant de masse pour remplacer le saccharose. Il est aussi utilisé comme séquestrant, excipient, humectant ou stabilisant, dans les médicaments, les cosmétiques et les aliments. Il est métabolisé lentement par l'organisme et apporte peu de calorie. C'est aussi un laxatif lorsque consommé à haute dose.

Le sorbitol tient son nom du sorbier dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait le pruneau.

Le sorbitol est le produit majeur de la photosynthèse, le principal glucide exporté dans le phloème et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille Rosaceae. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du saccharose car ces deux sucres ont un précurseur commun, le glucose-6-phosphate. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'amidon. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits.

Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est mal digéré par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner :

• Une cataracte : un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque. Attention, cela n'a rien à voir avec la rétinopathie diabétique ;
• Une neuropathie (pour les nerfs).

Propriétés chimiques

Le sorbitol est un polyol comme le glycérol ou le glycol. Il est composé d'une chaine carbonée de six carbones et six groupes alcool (un groupement par carbone). Sa formule chimique est C₆H₁₄O₆ et il est l'isomère de 3 autres polyols : dulcitol, mannitol et iditol.

Son pKa est de 13,57.

Propriétés physiques

Le sorbitol est un solide blanc très soluble dans l'eau (2 750 g·l à 30 °C) et faiblement soluble dans l'éthanol.

Métabolisme

La dose maximale de sorbitol au-dessus de laquelle il n'est pas toléré par le transit intestinal est de 0,15–0,17 g·kg de masse corporelle pour l'homme et 0,24–0,3 g·kg de masse corporelle pour la femme.

Propriétés sucrantes

Le pouvoir sucrant du sorbitol est de 0,5-0,6 comparé au saccharose (à poids égal) et de 0,25 comparé au saccharose (à nombre de moles égal). A poids égal, il est plus sucrant que l'isomalt (pouvoir sucrant de 0,3-0,4) mais moins que le xylitol (pouvoir sucrant de 1).

En industrie agro-alimentaire, cet édulcorant présente de nombreux avantages. Chez l'homme, le sorbitol est métabolisé de la même façon que le glucose : il apporte la même énergie. Toutefois, son métabolisme étant non insulinodépendant, il n'augmente pas la glycémie. Cette propriété est particulièrement intéressante pour les produits destinés aux diabétiques. Il est non fermentescible par les levures. Possédant une grande capacité de rétention d'eau, le sorbitol est responsable de la consistance moelleuse d'un grands nombre de produits alimentaires. L'eau fixée s'évapore difficilement. Le sorbitol est également utilisé en tant qu'agent de retard de la cristallisation du saccharose dans les produits chocolatés.

Chimie analytique

Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres par chromatographie gazeuse avec silylation.

Alimentation

C'est un édulcorant (E420) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agro-alimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristalisant et d'émollient. Il est aussi utilisé comme excipient, humectant, stabilisant et séquestrant. Il fournit 2,6-3,4  kilocalories par gramme, donc moins que le sucre (>3,5  calories par gramme) et n'augmente que très peu la glycémie. Le sorbitol, comme l'érythritol et le xylitol, possède un goût frais en bouche utile pour les chewing gum, les dentifrice et les produits pour soins de la bouche. L'abus chronique de sucreries édulcorées au sorbitol peut provoquer des troubles gastriques et peut representer un apport calorique non négligeable (contrairement aux allégations industrielles).

Élevage

Il a été montré que l'apport d'énergie, sous forme de sorbitol, aux bovins avant l'abattage prévient la production de viande à pH élevé.

Médecine

Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la constipation, grâce à son effet laxatif.

Microbiologie

Le sorbitol remplace le lactose dans les géloses Mac Conkey pour l'identification de la bactérie Escherichia coli O157:H7 (la maladie du hamburger), la souche E coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autres E coli non-pathogène du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol.

Cosmétique

Le sorbitol est souvent utilisé par la cosmétique moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississeur. On le retrouve souvent comme ingrédient dans la plupart des dentifrices.

Carburant

Le sorbitol est très connu comme propergol de fusée en association avec le nitrate de potassium (salpêtre) (65% Potassium Nitrate et 35% de sorbitol). Grâce à sa basse température de fusion, il se lie très bien avec le nitrate de potassium pour former du propergol solide.

En cas de grossesse ou d'allaitement, l'ingestion de sorbitol est déconseillée.

Le sorbitol destiné à l'alimentation est composé d'un minimum de 97 % de glycitols et pas moins de 91 % de D-sorbitol en matière sèche. Les glycitols sont des composés dont la formule développée est CH₂OH-(CHOH)_n-CH₂OH, dans laquelle n représente un nombre entier.