Tétracycline

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Introduction

Tétracycline

Général
N CAS	60-54-8
N EINECS	200-481-9
Code ATC	A01AB13 D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02
DrugBank	DB00759
PubChem	5388997
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₄N₂O₈
Masse molaire	444,4346 ± 0,0221 g·mol
pKa	3.3 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion	172,5 °C décomposition
Solubilité	231 mg·l eau à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 22,
Phrases S : 22, 36,
DL	678 mg·kg souris oral 157 mg·kg souris i.v. 400 mg·kg souris s.c. 120 mg·kg souris i.p.
Hydrochlorure de tétracycline
Général
N CAS	64-75-5
N EINECS	200-593-8
PubChem	9848033
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₅ClN₂O₈
Masse molaire	480,896 ± 0,024 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	220 à 223 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
Phrases R : 36/37/38, 63,
Phrases S : 26, 36/37,
DL	2 759 mg·kg souris oral 157 mg·kg souris i.v. 700 mg·kg rat s.c. 368 mg·kg souris i.p.
Complexe tétracycline-phosphate
Général
Nom IUPAC
N CAS	1336-20-5
N EINECS	215-646-0
Code ATC	D06AA04
PubChem	23673634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₂H₂₄N₂NaO₁₁P
Masse molaire	546,3963 ± 0,023 g·mol
Précautions
Directive 67/548/EEC

Lymécycline
Phrases R : 23/24/25, 40,
Phrases S : 22, 36, 45,
Général
Nom IUPAC
N CAS	992-21-2
N EINECS	213-592-2
Code ATC	J01AA04
DrugBank	DB00256
PubChem	5479185
SMILES
InChI
Apparence	Solide
Propriétés chimiques
Formule brute	C₂₉H₃₈N₄O₁₀
Masse molaire	602,6328 ± 0,0297 g·mol
Propriétés physiques
Solubilité	Soluble dans l'eau
Précautions
Ingestion	jaunissement irréversible des dents pendant la croissance
Écotoxicologie
DL	181 mg·kg souris i.v.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	supérieure à la tétracycline
Demi-vie de distrib.	2 à 4h (1,5 à 4 mcg/ml après une dose de 500 mg)
Demi-vie d’élim.	8 à 10h
Excrétion	rénale (et biliaire)
Considérations thérapeutiques
Grossesse	contre-indiqué
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La tétracycline est un antibiotique produit par une bactérie du genre Streptomyces. Elle est indiquée contre nombre d'infections bactériennes. Elle est également disponible comme laurylsulfate (Tetralysal®), etc. On l'utilise également pour produire de nombreux dérivés semi-synthétiques, les cyclines ou tétracyclines (au pluriel).

Historique

Utilisée depuis plusieurs dizaines d'années pour le traitement des infections respiratoires des animaux de basse-cour ainsi que chez l'humain principalement pour limiter les infections dues aux germes sensibles aux cyclines notamment dans leurs manifestations respiratoires, tel que les infections bronchopulmonaires et contre la brucellose. Ainsi que pour le traitement de fond en dermatologie de certaines formes d'acnée sévère et de psoriasis.

Mécanisme et résistance

La tétracycline empêche la fixation de l'aminoacyl-ARNt entrant dans le site A du ribosome.

Spectre : bactéries Gram positif et Gram négatif

Contre-indications

La tétracycline étant un colorant jaune puissant, elle se fixe sur les os et les dents en formation. C'est la raison pour laquelle est contre-indiquée chez les femmes enceintes et les jeunes enfants et donc chez la femme allaitant. Dans les cas les plus extrêmes, chez les jeunes enfants, elle altère également la nature même de la dent.

C'est un photosensibilisant donc se protéger des expositions solaires.

Contrindication chez l'insuffisant rénal grave.

NB : les formes périmées ont une toxicité rénale.

Lymécycline

On appelle lymécycline le laurylsulfate de tétracycline

Code ATC

usage général : J01AA07
local (buccal) : A01AB13