Théobromine

Théobromine
Général
Nom IUPAC
N CAS	83-67-0
N EINECS	201-494-2
Code ATC	C03BD01, R03DA07
PubChem	5429
FEMA	3591
SMILES
InChI
Apparence	solide, poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute	C7H8N4O2
Masse molaire	180,164 ± 0,0076 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	345 à 350 °C
Solubilité	peu sol. dans eau, eau basique, éthanol
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

La théobromine (C₇H₈N₄O₂) est un composé amer de la famille des méthylxanthines, qui comprend aussi des composés similaires comme la caféine ou la théophylline.

En dépit de son nom, ce composé ne contient pas d'atomes de brome. Théobromine est un mot dérivé de Theobroma, nom générique du cacaoyer, composé des racines grecques Theo (« dieu ») et broma (« nourriture »), signifiant « nourriture des dieux », auxquelles on a ajouté le suffixe « -ine » donné aux alcaloïdes et autres composés basiques contenant de l'azote.

La concentration pour 100g de chocolat est variable selon le type de chocolat:

Chocolat blanc: <0,1 mg

Chocolat au lait: 150–220 mg

Chocolat noir: 450–1 600 mg

Elle est présente dans le cacao et donc dans le chocolat dont elle est le principal alcaloïde, et elle est une des causes des effets positifs du chocolat sur l'humeur. La quantité trouvée dans le chocolat est suffisamment faible pour qu'il puisse en toute sécurité être consommé par les humains en grande quantité. Mais les animaux qui métabolisent la théobromine plus lentement, comme les chats et les chiens, peuvent facilement consommer suffisamment de chocolat pour provoquer un empoisonnement à la théobromine.

En médecine, la théobromine est utilisée comme diurétique, vasodilatateur et cardiostimulant . Elle a un effet moins prononcé que la caféine car son inhibition des phosphodiestérases est moins importante.

Les scientifiques ont récemment découvert que la théobromine avait un effet antitussif supérieur à la codéine en diminuant l'activité du nerf vague.

Elle est aussi connue pour induire des mutations génétiques sur les eucaryotes primitifs et sur les bactéries. À l'époque du rapport du Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) de 1997, on n'avait pas découvert d'effet mutagène sur les eucaryotes évolués, comme les humains par exemple. Elle est cependant soupçonnée d'augmenter les risques de cancer de la prostate . La théobromine a été testée comme tératogène expérimental sur les mammifères, provoquant une réduction du poids fétal chez le lapin dans les cas de gavage maternel mais pas lors d'une consommation plus normale de la substance. Aucun défaut de développement associé à la théobromine n'a été rapporté chez le rat .

La théobromine est un facteur aggravant des reflux acides gastro-œsophagiens, car elle relâche les muscles du sphincter gastro-œsophagien, permettant aux acides gastriques d'accéder à l'œsophage.