Introduction
| Thréonine | |
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| Général | |
| Nom IUPAC | |
| Synonymes | T, Thr |
| N CAS | 80-68-2 (racémique) 72-19-5 L ou S(–) 632-20-2 D ou R 28954-12-3 L ou S(+)-allo 24830-94-2 D ou R(–)-allo |
| N EINECS | 200-774-1 L-Thréonine 211-171-8 D-Thréonine 249-327-2 L(+)-allo 246-488-0 D(–)-allo |
| DrugBank | DB00156 |
| PubChem | 6288 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C4H9NO3 |
| Masse molaire | 119,1192 ± 0,0049 g·mol |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 256 °C (décomposition) |
| Solubilité | 90 g·l (20 °C) |
| Propriétés biochimiques | |
| Acide aminé essentiel | oui |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Phrases S : 24/25, | |
| SIMDUT | |
| Thréonine (d-) : Produit non contrôlé Thréonine (l-) : Produit non contrôlé | |
| Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. | |
La L-thréonine (Thr ou T) est un acide-α-aminé en C4, homologue hydroxylé de la valine. Acide aminé polaire. La thréonine possède, comme l'isoleucine, deux carbones asymétriques, mais un seul stéréoisomère est naturel. La chaîne latérale de la thréonine porte une fonction alcool, propriété partagée avec la sérine et la tyrosine. Ceci permet en particulier à la thréonine de pouvoir être la cible de modifications post-traductionnelles, comme des O-glycosylations ou des phosphorylations par des protéine kinases
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| -Thréonine (2S,3R) et -Thréonine (2R,3S) |
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| -allo-Thréonine (2S,3S) et -allo-Thréonine (2R,3R) |
La thréonine a pour codons : ACA, ACU, ACG et ACC.
La thréonine de synthèse, obtenue par fermentation est pure à 98,5 %.