L'histoire de Toowoomba commence en 1816 quand le botaniste et explorateur anglais, Allan Cunningham, arriva en Australie en provenance du Brésil où il était allé chercher des végétaux qu'il pourrait cultiver en Australie.
En juin 1827, il fut récompensé de ses recherches quand il découvrit une vaste région de 16 000 km² de terres cultivables, à l'est de la Cordillère australienne à 160 km à l'ouest du futur Brisbane.
Quelques années plus tard arrivent d'autres colons, des commerçants et hommes d'affaires qui fondent la ville de Drayton. À la fin des années 1840, Drayton s'était suffisamment développée pour posséder son journal, son magasin général, son bureau de poste et son hôtel "the Royal Bull's Head Inn" construit par William Horton et qui existe toujours. Horton est considéré comme le fondateur de Toowoomba, bien qu'il n'en ait pas été le premier habitant. C'est en envoyant son personnel couper des roseaux à quelques kilomètres de Drayton que ceux-ci découvrirent une zone de marécages facile à mettre en valeur par des travaux de drainage. Les conducteurs de chariots et les saisonniers agricoles itinérants répandirent dans la région l'existence de ce nouveau lieu de peuplement. La ville de Toowoomba se mit à se développer: 700 habitants, trois hôtels et de nombreux magasins, et supplanta Drayton. Le gouverneur "Bowen" souhaita en faire une commune le 24 novembre 1860. Le premier conseil municipal fut élu le 4 janvier 1861 et William Henry Groom en fut le premier maire.
En 1892 la ville devint chef-lieu de canton et en 1904 de région.
