Tributylétain

Tributylétain
Général
N CAS	688-73-3
N EINECS	211-704-4
PubChem	3032732
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H28Sn
Masse molaire	291,061 ± 0,019 g·mol
Propriétés physiques
T° ébullition	80 °C (0,4 mmHg)
Solubilité	réagit avec l'eau
Masse volumique	1.082
Point d’éclair	40 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.472-1.474
Précautions
Directive 67/548/EEC

T

N

NFPA 704
2 3 2
Composés apparentés
Autres composés	Hydrure de tributylétain
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le tributylétain (ou TBT) de formule (n-C4H9)3Sn-X (où X est un anion, ou un groupement anionique de charge unitaire).

C'est un puissant biocide, de la famille des produits organostanniques, toxique pour les végétaux et d'autres organismes, utilisé pour cette raison comme pesticide et dans les antifoulings dès les années 60 mais surtout dans les années 70 avec l'explosion de la construction navale et de la plaisance.

Il s'est avéré être aussi un leurre hormonal capable à faible doses de masculiniser les femelles de certaines espèces aquatiques, et on peut craindre des effets similaires sur d'autres espèces, dont l'Homme. De nombreuses alternatives sont testées ou vendues, mais rares sont celles qui ne semblent pas poser de problèmes d'environnement ou de santé.

C'est un des polluants de l’annexe 2 de la stratégie de l’OSPAR. Comme le plomb, il a été interdit dans les peintures qui en contenaient 20 % à la fin des années 1980 et qui en Europe n'en contiennent théoriquement plus.

On en a tiré les dérivés industriels suivants :

• Oxyde de tributylétain (TBTO),
• Benzoate de tributylétain (TBTB),
• Linoléate de tributylétain (TBTL),
• Méthacrylate de tributylétain (TBTM),
• Fluorure de tributylétain (TBTF),
• Chlorure de tributylétain (TBTCl),
• Phosphate de tributylétain
• Naphténate de tributylétain (TBTN).

La France a été le premier pays à limiter l'emploi du TBT toxique dans les antifoulings (peintures dites « antisalissure » pour protéger l’exploitation de coquilles Saint-Jacques, des moules et surtout des huîtres qui dès 1975, paraissaient affectées par ce produit sur certaines zones du littoral atlantique. Le lien avec le TBT n'a été vraiment démontré que dans les années 80, notamment dans le bassin d'Arcachon.

En 1982, la France a la première interdit l'emploi du TBT sur les bateaux, mais uniquement pour les coques de moins de 25 m de long. En novembre 1999, une résolution de l’OMI (A.895) a été proposée et adopté le 5 octobre 2001, interdisant les peintures antifouling à base d’étain à compter du 1 janvier 2003. Leur présence sur la coque d’un navire sera interdite dès 2008.Ses molécules de dégradation et métabolites (dont l'étain qui n'est pas dégradable) persisteront néanmoins longtemps dans les sédiments des ports et sur les sites d'immersion de boues de dragage et à leur aval suite aux remises en suspension le cas échéant.

En 2005, selon l'INERIS, du tributylétain pourrait encore servir

• comme antifongique (anti-moisissure) dans l’industrie du papier, du cuir et du textile et dans les circuits de refroidissement ;
• comme désinfectant et biocide dans les tours de réfrigération et les centrales électriques, en milieu hospitalier, etc.
• comme répulsif pour rongeurs ;
• comme anti-parasitaire dans la brasserie et la maçonnerie.
• comme biocide certains produits grands publics (oreillers anti-allergéniques, aérosols pour les pieds,
• comme biocide pour des fibres textiles,
• comme catalyseur dont des traces pourraient subsister dans le cuir, le polyuréthane, le polyacrylate)
• Comme élément dans des produits pharmaceutiques (RPA, 2003) ou certaines mousses polyuréthanes. L’Agence Danoise de l’Environnement a détecté du TBT (à des taux de l’ordre du mg/kg) dans des produits de grande consommation en PVC, qui pourraient être des impuretés de composés organostanniques (MBT, DBT) utilisés comme additifs stabilisants du PVC.

En France, dans le bassin Adour-Garonne, une augmentation ponctuelle (dans l'espace et le temps) des taux de TBT (> 10 ng/l) a été mesurée dans l'eau en aval des stations d’épuration.

Il est soluble dans l'eau de mer, dans laquelle il se dissout sous forme d’hydroxydes de carbonates ou de chlorures. Il est mal adsorbé sur les matières en suspension (5 % max). Il se dégrade sous l'action de la lumière et de certains microbes, mais de nombreux organismes ont le temps de l'ingérer avant qu'il ne disparaisse de l'environnement.

En eau douce (canaux, rivières, lacs..), il est au contraire fortement adsorbé sur des matières en suspension, d'où des contaminations importantes des sédiments jusqu’à 1 000 fois plus importantes (jusqu'au mg/kg) que dans la colonne d’eau (en µg/l).

Sa demi-vie en eau douce varie de 360 à 775 jours dans les sédiments de surface, et de 10 ans voire plus en condition anaérobie.

Le tributylétain se dégrade en libérant du dibutylétain (DBT) et du monobutylétain (MBT), également toxiques, mais moins que ne l'est le TBT.

Sa toxicité pour l'environnement et certains organismes n'a fait l'objet d'inquiétudes qu'au milieu des années 1970. On a constaté qu'un petit escargot marin, le pourpre de l'Atlantique femelle (Nucella lapillus) s'avérait sensible à des concentrations infimes de TBT (un demi-nanogramme (ng) par litre, suffisantes pour faire apparaître un pénis chez la femelle de cet animal, lequel finit par bloquer l'oviducte, bloquant la reproduction de l'espèce, provoquant en quelques années des diminutions brutales de population, voire des extinctions locales. Ce phénomène baptisé « imposex » (pour imposition des caractéristiques physiologiques sexuelles mâles sur les femelles d'une même espèce) est l'un des effets de polluants dits perturbateurs endocriniens. Le TBT est de plus peu dégradable. Et il reste extrêmement toxique enfoui dans les sédiments d'où il peut être extrait par les animaux fouisseurs, ou remis en suspension lors des curages ou dans les turbulences provoquées par les hélices de navires, ou encore lors d'opération de chalutage. Des effets importants sur la démographie des populations de divers organismes sont observés dès 40 ng par gramme de poids sec.