Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle benzénique avec deux groupes méthyles et un groupe hydroxyle. le terme xylénol vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.
Il existe six isomères du xylénol, dépendamment de la position des trois susbsituants sur le cyle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyles en position ortho du groupe hydroxyle.
Les propriétés physiques des 6 isomères du xylenol sont assez similaires.
| Xylénol | ||||||
| Nom | 2,3-xylénol | 2,4-xylénol | 2,5-xylénol | 2,6-xylénol | 3,4-xylénol | 3,5-xylénol |
| Structure |  |  |  |  |  |  |
| Numéro CAS | 526-75-0 | 105-67-9 | 95-87-4 | 576-26-1 | 95-65-8 | 108-68-9 |
| 1300-71-6 (mélange d'isomères) | ||||||
| Point de fusion | 73 à 75,5 °C | 24 °C | 75 à 77 °C | 46 à 48 °C | 65 à 68 °C | 61 °C |
| Point d'ébullition °C | 216 °C | 210 °C | 212 °C | 203 °C | 226 °C | 219 °C |
| pKA | 10,50 | 10,45 | 10,22 | 10,59 | 10,32 | 10,15 |
| Solubilité | peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol: soluble à très soluble dans l'eau, 3,4-Xylenol: miscible), très soluble dans l'éthanol et l'éther | |||||
| Symboles |   | | ||||
| Phrases de risque | 24/25 - 34 - 51/53 | 24/25 - 34 | ||||
| Conseils de prudence | (1/2) - 26 - 36/37/39 - 45 - 61 | (1/2) - 26 - 28 - 36/37/39 - 45 | ||||
Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.
Le 2,6-xylénol est un monomère du Poly(oxyde de p-phénylène).