Dès que le NHC a classé le système comme une tempête tropicale en intensification et qu'elle devait frapper l'île Hispaniola, des alertes cycloniques ont été émises pour cette île, où on retrouve la République dominicaine et Haïti, entre Saint-Domingue et Port-au-Prince. Ces alertes ont été mises à jour et augmentées régulièrement. Le gouvernement haïtien a mis en branle son plan d'urgence, a ouvert des abris et émis une alerte rouge, sachant que l'effet de pluie diluvienne sur les pentes dénudées du pays par la coupe des arbres crée des conditions très dangereuses. Cependant peu de gens prirent le message au sérieux car le temps était encore beau. American Airlines annula ses vols vers et en provenance de Port-au-Prince dès le 26 août, rendant l'évacuation des personnes voulant fuir la tempête difficile.
Le 25 août, le croisiériste Carnival Cruise Lines a dévié ses navires qui devaient faire escale à Montego Bay, en Jamaïque, vers le Mexique. La sécurité civile de la Jamaïque (Office of Disaster Preparedness and Emergency Management) lança son programme de protection le 26 en ouvrant des abris, dont plusieurs écoles. Aux îles Caïmans, la veille à l'ouragan a été émise à 18 h locale le 25 août et rehaussée en alerte à 18 h le 27. Les banques et services gouvernementaux non essentiels ont fermé en prévision de l'arrivée de Gustav. Des vols supplémentaires ont été offerts pour évacuer les touristes et les vols vers les îles ont été annulés. Les magasins et les stations services ont été pris d'assaut par les résidents afin de s'équiper de nourritures et préparer leurs maisons contre l'assaut de Gustav.
Le gouvernement cubain a commencé à évacuer 60 000 personnes la nuit du 29 août alors que l'ouragan devait arriver en après-midi le lendemain. L'évacuation a été étendue le 30 août avec la nouvelle que Gustav avait atteint la catégorie 4 et c'est près de 467 000 personnes qui sont parties des zones inondables, surtout de Pinar del Rio, de l’île de la Jeunesse et des provinces de La Havane.
Près de deux millions de personnes ont fui l'État de Louisiane avant l'arrivée de l'ouragan, dans ce qui est décrit comme la plus vaste évacuation de l'histoire américaine, et les installations pétrolières de la région ont été fermées. L'évacuation, d'abord volontaire, a été rendue obligatoire le matin du 31 août. Les autoroutes quittant La Nouvelle-Orléans ont été envahies par une marée de voitures fuyant la ville. Les autorités avaient mis sur pied un programme de navettes vers les gares et gares routières pour évacuer les habitants n'ayant pas de moyens de transports : avions, trains et autocars étant mobilisés selon les leçons tirées de l'ouragan Katrina en 2005. Le maire Ray Nagin a estimé qu'à peine 10 000 d'habitants avaient refusé de partir et a averti que ceux qui resteraient seraient livrés à eux-mêmes. Il a également décrété dimanche un couvre-feu et a averti les pillards « qu'ils iraient directement en prison ».
Les secours civils et militaires ont été mobilisés et la coordination entre autorités locales et fédérales, qui avait fait défaut en 2005, ont été très efficaces. L'état d'urgence a aussi été déclaré pour le Texas par le président George W. Bush. D'autres évacuations ont débuté samedi le 30 août dans l'Alabama et le Mississippi. Des États aussi éloignés que le Nouveau-Mexique et le Tennessee ont accepté de prendre en charge des populations évacuées. En passant sur le golfe du Mexique, Gustav allait menacer une zone où se concentre un quart de la production américaine de pétrole brut et les plates-formes pétrolières ont été évacuées. Le département de l'Énergie des États-Unis avait indiqué être prêt à puiser dans ses réserves stratégiques si le besoin s’en faisait sentir.