2-méthylbutane

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Introduction

2-méthylbutane
Formule brute et représentation 3D de l'isopentane

Formule brute et représentation 3D de l'isopentane
Général
Nom IUPAC
Synonymesisopentane

1,1,2-triméthyléthane

Ethyldiméthylméthane
N CAS78-78-4
N EINECS201-142-8
PubChem6556
SMILES
InChI
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H12
Masse molaire72,1488 ± 0,0048 g·mol
Moment dipolaire0,13 ± 0,05 D
Diamètre moléculaire0,542 nm
Propriétés physiques
T° fusion-159,9 °C
ébullition28 °C
Solubilité48 mg·l (eau,20 °C)
Masse volumique0,6192 g·cm
T° d’auto-inflammation420 °C
Point d’éclair-51 °C
Limites d’explosivité dans l’air1,3–7,6 %vol

38–230 g·m
Pression de vapeur saturante0,761 bar à 20 °C

1,1 bar à 30 °C

2,042 bar à 50 °C
Point critique33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l
Thermochimie
S260,41 J·mol·K
ΔH-153,7 kJ·mol
ΔH-178,2 kJ·mol
ΔH°5,155 kJ·mol à -159,78 °C
ΔH°25,22 kJ·mol à 25 °C

24,69 kJ·mol à 27,85 °C
Cp118,9 J·mol·K (25 °C, gaz)

164,5 J·mol·K (25,15 °C, liquide)
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation10,32 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3509
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif

Xn
Extrêmement inflammable

F+
Dangereux pour l’environnement

N
Phrases R : 12, 51/53, 65, 66, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 61, 62,
Transport
33
1265
NFPA 704
Symbole NFPA 704

4

1

0
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable

B2,
SGH
SGH02 : InflammableSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Danger

H224, H304, H336, H411, EUH066,
Écotoxicologie
LogP2,3
Seuil de l’odoratbas : 400 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylbutane est un alcane saturé de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent: le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52% à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthyl-2-butanol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène.

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.