Isoprène

T

F+

NFPA 704
4 1 2
SIMDUT
Produit non classifié
SGH
Danger H224, H341, H350, H412,
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme
Écotoxicologie
LogP	2,30
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isoprène est un synonyme commun du composé chimique 2-méthylbuta-1,3-diène. C'est un des quatre isomères du pentadiène qui possède des doubles liaisons conjuguées. À température ordinaire, c’est un liquide incolore volatil et odorant, facilement inflammable susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il est soluble dans l'alcool, l'acétone et le benzène.

Ce monomère peut polymériser en caoutchouc. En raison de sa grande réactivité, cette polymérisation peut devenir explosive sous l'action de la température. L'isoprène est toxique s'il est présent en grandes quantités. On le considère comme un polluant s'il est perdu en quantité significative par un process industriel.

L'isoprène a été découvert et isolé à partir de la décomposition thermique du caoutchouc naturel en 1860 .

L'isoprène semble largement répandu, en faibles concentrations, dans la nature et dans certains de nos aliments.

• Les plantes le produisent dans leurs chloroplastes, à partir du DMAPP (Dimethylallyl pyrophosphate). Le caoutchouc naturel (latex ou gutta-percha qui ont des propriétés différentes ...) est par exemple un polymère de l'isoprène.
• Les animaux et le corps humain en produisent aussi (Le corps d'une personne de 70 kg en produirait environ 17 mg/jour).

Il intervient dans la structure de nombreux composés biologiques. À titre d'exemple dans les terpènes comme le carotène (tétraterpène) qui sont dérivés de l'isoprène.

Autres dérivés de l'isoprène 

• phytol
• rétinol
• vitamine A
• dolichols
• vitamine E
• squalène
• hème
• lanostérol

Selon le UK Natural Environment Research Council (NERC), de l'isoprène est émis par les plantes vasculaires en cas de température extrême. Il interagit alors avec l'ozone troposphérique toxique (en le détruisant, mais il réagit aussi avec l'oxyde d'azote en présence de lumière et redonne de l'ozone). De nombreuses espèces d'arbres (Le chêne en produit par exemple de grandes quantité) le relarguent dans l'atmosphère, sous forme gazeuse par les stomates de leurs feuilles. La végétation planétaire en émettrait environ 600 Tg dont 50 % provenant de feuillus et arbustes tropicaux .

Une fois dans l'air, l'isoprène est converti en particules époxydes par des radicaux libres tels que le radical hydroxyle (OH). Il contribue alors à produire des aérosols impliqués dans la constitution de microclimats. Ces aérosols contribuent en effet à nucléer les gouttelettes d'eau qui forment des brumes ou des nuages puis les gouttes de pluie. .

Cela semble être un des mécanismes développés par les forêts pour surmonter la surchauffe des feuilles ou une irradiation excessive par les UV. Ce pourrait aussi être un des moyens pour les arbres de lutter contre les radicaux libres les plus agressifs pour les feuilles, dont l'ozone .

L'isoprène, plus chimiquement actif que le butadiène, est très utilisé dans l'industrie chimique ; obtenu à partir du cracquage de naphta, il sert essentiellement à la production du cis-1,4-polyisoprène, un caoutchouc synthétique utilisé dans la fabrication des pneumatiques de voitures et des gants de chirurgie.

Les molécules de caoutchouc sont constituées de chaînes de plusieurs milliers de maillons -CH₂ – C(CH3) = CH – CH₂ … La masse moléculaire du polymère peut varier de 100 000 à 1 million. Si le caoutchouc naturel est de bonne qualité, il renferme en outre des traces d'autres substances: protéines, acides gras, résines.... Dans d'autres caoutchoucs naturels, on peut trouver son isomère de structure, le trans-1,4-polyisoprene, qui lui confères des propriétés similaires mais néanmoins différentes. Par exemple une résine, la gutta-percha est une polymere naturel tout trans de l'isoprène.

On le produit industriellement :

• par synthèse à partir d'hydrocarbures.
• par déshydrogénation.
• par dimérisation du propylène suivie d'une isomérisation et d'une déméthylation.
• par action du méthylpropène (isomère du butène) sur le formaldéhyde.

.

• par craquage d'essences légères.

Il est le plus facilement disponible industriellement comme sous-produit du craquage du naphte ou pétrole, comme sous-produit de la production d'éthylène.

Environ 20M kg sont produits annuellement par l'industrie dont 95% sert à produire du cis-1,4-polyisoprène (caoutchouc synthétique)