2-Phénoxyéthanol

2-Phénoxyéthanol
Général
Nom IUPAC
Synonymes	phénoxyéthanol phénoxytolarosol phénoxytol 1-hydroxy-2-phénoxyéthane éthylène glycol phényléther EGPhE éther monophylique de l'éthylène glycol
N CAS	122-99-6
N EINECS	204-589-7
PubChem	31236
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C8H10O2
Masse molaire	138,1638 ± 0,0077 g·mol
pKa	15,1
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C
T° ébullition	242 °C
Solubilité	24 g·l (eau, 20 °C)
Masse volumique	1,11 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation	535 °C
Point d’éclair	121 °C
Limites d’explosivité dans l’air	1,4 - 9 Vol%
Pression de vapeur saturante	0,04 mbar à 20 °C
Thermochimie
Cp	294,63 J·mol à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn

Phrases R : 22, 36,
Phrases S : (2), 26,
SIMDUT
D2B,
SGH
Attention H302, H319,
Écotoxicologie
DL	933 mg·kg (souris, oral) 1,26 g·kg (rat, oral)
LogP	1,2
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-phénoxyéthanol est un éther de glycol aromatique de formule brute C₈H₁₀O₂ utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les crèmes solaires pour ses propriétés d' agent de conservation et de solvant.

Le 2-phénoxyéthanol est présent à l’état naturel dans le thé vert et la chicorée. Mais il est la plupart du temps synthétisé et utilisé comme :

• solvant pour peintures, vernis, laques, encres d'imprimerie, colorants ;
• Intermédiaires de synthèses ;
• biocide entrant dans la composition de produits d'entretien ménagers et industriels (agents de nettoyage, désinfectants…), de liquides pour systèmes de refroidissement, de produits pour l'industrie mécanique ou métallurgique (agent anti-corrosion, lubrifiants, fluides d'usinage des métaux...), l'industrie textile, agent de coalescence pour colles au latex… ;
• biocides, répulsif d'insectes, agents de conservation pour cosmétiques, produits d'hygiène corporelle, produits pharmaceutiques à usage humain ou vétérinaire, fixateur de parfum.

Ce conservateur sert aussi souvent de solvant pour d’autres conservateurs, en particulier pour les Parabens. En aquaculture, il est utilisé comme anesthésique pour certaines espèces de poissons.

Utilisé en pharmacie comme conservateur, par exemple dans les vaccins, il est listé, aux États-Unis, comme ingrédient pour de nombreux vaccins par le Centers for Disease Control and Prevention.

Le 2-phénoxyéthanol est un liquide huileux incolore de faible odeur aromatique. Il est modérément soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le glycérol, le propylène glycol, les solutions de soude, légèrement soluble dans les huiles minérales. Le 2-phénoéthanol est un produit stable dans les conditions normales de température et de pression. Il est également stable en présence d'acides et de bases. Il peut réagir vivement avec les oxydants forts avec risque d'incendie et d'explosion. C'est un produit combustible. Les produits de la combustion sont des oxydes de carbone. Son noyau benzènique lui confère également des propriétés parfumantes. C'est un bactéricide (généralement utilisé avec des composés d'ammonium quaternaire), souvent utilisé à la place de l'azoture de sodium dans les tampons biologiques car moins toxique et ne réagissant pas avec le cuivre et le plomb.

Le phénoxyéthanol est bien absorbé par voie orale ou cutanée. Il est métabolisé en 2-phénoxyacétique et est éliminé essentiellement dans l'urine. C'est un allergène reconnu, à très fort pouvoir allergisant.

Toxicité sur l'homme

Il existe peu de données concernant la toxicité du 2-phénoxyéthanol chez l'homme. Les effets décrits sont des allergies cutanées et des troubles neurologiques. Concernant la toxicité aiguë, les concentrations jusqu'à 10% (dans la vaseline) appliquées sur la peau de volontaires ne provoquent pas d'effets irritants. Par contre plusieurs cas de sensibilisation cutanée (eczéma ou urticaire) sont rapportés. La fréquence est faible et les cas sont le plus souvent en rapport avec une utilisation régulière dans des cosmétiques. On ne dispose pas de données sur les risques cancérigènes ou les effets sur la reproduction liés au 2-phénoxyéthanol.