Acénaphtylène

Acénaphtylène
Général
Nom IUPAC
N CAS	208-96-8
N EINECS	205-917-1
PubChem	9161
ChEBI	33081
SMILES
InChI
Apparence	solide jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H8
Masse molaire	152,1919 ± 0,0102 g·mol
Susceptibilité magnétique	χM 111,6×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion	365 à 366 °C
T° ébullition	280 °C
Solubilité	3,927 mg·l (eau,25 °C)
T° d’auto-inflammation	486 °C
Point d’éclair	122 °C
Thermochimie
ΔH	263,2 kJ·mol
ΔH	190,8 kJ·mol
ΔH°	6,94 kJ·mol à 89,45 °C
ΔH°	64,3 kJ·mol
Cp	166,4 J·K·mol (solide,24,85 °C) 208,72 J·K·mol (gaz,126,85 °C)
PCI	-6 058 kJ·mol (solide)
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
NFPA 704
1 2 0
SIMDUT
Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP	4,07
Composés apparentés
Autres composés	Acénaphtène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acenaphtylène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué d'une molécule de naphtalène dont les carbones 1 et 8 sont reliés par un pont éthylénique. Il se présente sous la forme de poudre cristalline blanche à jaune qui, contrairement à la plupart des hydrocarbures aromatiques polycycliques, n'est pas fluorescente.

C'est un constituant du goudron, et on le trouve aussi dans la houille ainsi qu'en très faible quantité dans le pétrole. La réduction du pont éthylénique donne le composé voisin, l'acénaphtène.

L'acénaphtylène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud. L'acénaphtylène a des propriétés mutagènes, toxiques et irritantes.

L'acénaphtylène est essentiellement réduit en acénaphtène qui est nécessaire à la synthèse de l'anhydride naphtalique et à la fabrication de matière plastiques, de colorants, de pigments de couleur, d'insecticides et de produits pharmaceutiques.
La polymérisation de ce composé donne des polymères ayant d'excellentes propriétés thermiques et mécaniques: la polymérisation de l'acénaphtylène avec l'acétylène en présence d'un acide de Lewis donne un polymère conducteur utilisé comme finition anti-statique pour les plastiques, la cocondensation avec le phénol et le formaldéhyde forme des résines résistantes du point de vue chimique et thermique. L'acénaphtylène est un excellent anti-oxydant pour le caoutchouc à base d'éthylène et de propylène.

L'acénaphtylène est disponible dans le goudron à une concentration d'environ 2 % et peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'acénaphtène.