Acénaphtène

Acénaphtène
Général
Nom IUPAC
Synonymes	1,8-éthylènenaphthalène peri-éthylènenaphthalène naphthylènéthylène
N CAS	83-32-9
N EINECS	201-469-6
N RTECS	AB1000000
PubChem	6734
SMILES
InChI
Apparence	Poudre cristalline blanche à jaune
Propriétés chimiques
Formule brute	C12H10
Masse molaire	154,2078 ± 0,0103 g·mol
Susceptibilité magnétique	χM 109,3×10 cm·mol
Propriétés physiques
T° fusion	95 °C
T° ébullition	279 °C
Solubilité	3,9 mg·l (eau,25 °C) 36,52 mg·g (éthanol,25,05 °C) 31,10 mg·g (propan-2-ol,24,92 °C) 50,40 mg·g (butan-1-ol,25,1 °C) 401,70 mg·g (toluène,25,08 °C)
Masse volumique	1,15 g·cm à 20 °C
T° d’auto-inflammation	450 °C
Point d’éclair	135 °C
Thermochimie
S	188,87 J·K·mol
ΔH	156,8 kJ·mol
ΔH	72 kJ·mol
ΔH°	21,4622 kJ·mol à 93,41 °C
ΔH°	63,9 kJ·mol à 25 °C
Cp	185,27 J·K·mol (solide,17,15 °C) 220,85 J·K·mol (gaz,126,85 °C)
PCI	-6 222 kJ·mol
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{100}1.6048$
Précautions
Directive 67/548/EEC

N

NFPA 704
1 2 1
Écotoxicologie
CL	600 mg·kg (rat, i.p.)
LogP	3,92
Composés apparentés
Autres composés	Acénaphtène
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué d'une molécule de naphtalène dont les carbones 1 et 8 sont reliés par un pont éthylénique. C'est la forme hydrogénée de l'acénaphtylène.

C'est un constituant du goudron, et on le trouve aussi dans la houille ainsi qu'en très faible quantité dans le pétrole.

L'acénaphthène a été découvert pour la première fois par Marcellin Berthelot dans le goudron en 1867, puis synthétisée ensuite avec Bardy à partir de l'α-éthylnaphthalène.

L'acénaphtène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud.

Cet hydrocarbure réagit avec les halogènes de manière préférentielle en position 3, 5 et 6 voire 1 en fonction de l'activation. La nitration et la sulfonation ont lieu également sur ces positions.
L'hydrogénation catylique conduit à la formation du tétrahydroacénahtène et du décahydroacénahtène alors que l'oxydation donne l'acénaphtylène, l'acide naphtalique, l'anhydride naphtalique, l'acénaphtènequinone, l'acénaphténol et l'acénaphténone.

L'acénaphtène est produit en grande quantité pour la synthèse de l'anhydride naphtalique par oxydation en phase gazeuse. L'oxydation a lieu en présence d'air et d'un catalyseur à base de vanadium à 300–400 °C. L'acide naphtalique est produit par oxydation en phase liquide en présence de chromate ou d'air accompagné d'acétate de manganèse voire d'acétate de cobalt aux environs de 200 °C. La condensation avec le propandinitrile donne l'acide naphtalèn-1,4,5,8-tétracarboxylique. Ces composés sont des intermédiaires pour la fabrication de pigments pérylènes et périnones.
D'autres intermédiaires pour la fabrication de colorants ou de produits pharmaceutiques utilisent l'acénaphtène comme réactif: le 4-bromacénaphtène pour la production d'anhydride 4-bromonaphtalique, le 5,6-dichloracénaphtène et le 3,5,6-trichloracénaphtène. Le pigment fluorescent Solvent yellow 44 est fabriqué via l'anhydride 4-nitronaphtalique qui est le résultat de la nitration et de l'oxydation de l'acénaphtène.
Des plastiques thermiquement stables ou non-inflammables par incorporation de dérivés de l'acénaphtène durant la polymérisation.

Le goudron contient environ 0.3 % d'acénaphtène et 2 % d'acénaphtylène qui peut être converti via hydrogénation. L'acénaphtène est concentrée dans la fraction du goudron ayant un point d'ébullition compris entre 230 et 290 °C jusqu'à 25%. Une seconde distillation est effectuée pour obtenir une solution concentrée ayant un point d'ébullition entre 270 et 275 °C suivie d'une cristallisation pour l'obtention de l'acénaphtène technique (95-99%). Une suite de distillation et recristallisation permet une meilleure purification du produit.