Acétanilide

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Introduction

Acétanilide
Acétanilide
Général
Nom IUPAC
SynonymesN-phénylacétamide, acétylaniline,

acétylaminobenzène
N CAS103-84-4
N EINECS203-150-7
Apparencecristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule bruteC8H9NO
Masse molaire135,1632 ± 0,0075 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion113 à 115 °C
T° ébullition304 °C
Solubilité1 g·l à 22 °C
Masse volumique1,219
T° d’auto-inflammation545 °C
Point d’éclair174 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704
Symbole NFPA 704

1

2

0
SIMDUT
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C8H9NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Préparation

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium.

Propriétés

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Utilisations

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

  • inhibiteur pour le peroxyde d'hydrogène et stabilisateur des esters de cellulose.
  • intermédiaire dans la synthèse du caoutchouc.
  • synthèse du camphre.
  • précurseur dans la synthèse de la pénicilline et autres produits pharmaceutiques.
  • développement photographique (au XIX siècle).

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle est souvent prescrite à de nombreux patients et on la trouve dans la plupart des pharmacies. En 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins.