Camphre

Camphre
Général
Nom IUPAC
Synonymes	2-bornanone 2-camphanone
N CAS	76-22-2 (±)
N EINECS	200-945-0
FEMA	4513
Apparence	cristaux incolores ou blancs, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C10H16O
Masse molaire	152,2334 ± 0,0094 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion	180 °C
T° ébullition	204 °C
Solubilité	1,6 g·l (eau, 25 °C). À 25°C 1 g se dissout dans 1 ml d'alcool, 1 ml d'éther, 0,5 ml de chloroforme. Librement sol. dans le disulfure de carbone. Sol. dans les acides minéraux concentrés, le phénol, l'ammoniac liquide.
Masse volumique	0,992 g·cm (25 °C)
T° d’auto-inflammation	466 °C
Point d’éclair	66 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	0,6–3,5 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 27 Pa
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Paramètres de maille	a = 6,834 Å b = 11,658 Å c = 11,500 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4 (100,0 °C)
Volume	916,26 Å
Densité théorique	1,104
Précautions
NFPA 704
2 2 0
SIMDUT
B4,
Écotoxicologie
LogP	2,38
Seuil de l’odorat	bas : 0,0026 ppm haut : 0,96 ppm
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le camphre est un composé organique bicyclique solide issu du camphrier, connu scientifiquement comme "Cinnamomum camphora".

Le nom « camphre  » vient du latin médiéval camfora, provenant de l'arabe al kafur (الكافور), du nom malais kapur Barus qui veut dire « craie de Barus ». Les marchands malais qui vendaient le camphre aux négociants venus d'Inde et du Moyen-Orient l'appelaient kapur à cause de sa couleur blanche. Zhang Nao en chinois. Barus était le port sur la côte ouest de l'ile Indonésienne de Sumatra où les marchands étrangers venaient acheter le camphre.

Au Japon, on préparait le camphre en faisant passer de la vapeur d'eau sur des copeaux de camphrier (Laurus camphora); le camphre était alors entraîné par la vapeur et venait se condenser sur des chapiteaux de paille où on le recueillait. On obtenait ainsi le camphre brut, qui était exporté, et qu'il fallait encore purifier en le sublimant dans des ballons de verre après l'avoir mélangé à 3–5 % de chaux récemment éteinte. Les ballons étaient ensuite chauffés avec de grandes précautions, dans un bain de sable, tout en élevant progressivement la température jusqu'à 205°. Le camphre se sublimait alors et venait former, dans la partie supérieure du ballon un amas que l'on récupérait en brisant le verre.

Il ne faut pas confondre le camphre de Bornéo contenant du bornéol et extrait de Dryobalanops camphora avec celui extrait de Laurus camphora.

Le camphre est récupéré par distillation de morceaux de racines, de tiges ou d'écorces du camphrier. Les feuilles de certaines plantes, comme les matricaires, contiennent une forme de camphre non commercialisée. Une autre forme, constituée d'un mélange d'isomères, se trouve dans l'huile d'un chrysanthème asiatique, et est également synthétisée pour la plupart des utilisations commerciales.

Il existe de nombreuses méthodes pour synthétiser le camphre. L'une d'entre elles, mise au point par Auguste Béhal, se fait à partir de l'essence de térébenthine ou pinène C₁₀H₁₆. Berthelot a également synthétisé le camphre par oxydation du bornéol C₁₀H₁₈O ou du camphène C₁₀H₁₆.

Le camphre se présente comme un solide cristallin, blanc, translucide, onctueux au toucher, rayé par l'ongle, d'odeur vive, de saveur amère et aromatique.

C'est une cétone de formule C₁₀H₁₆O, à partir de laquelle on synthétise le bornéol et le camphène. Quasi insoluble dans l'eau, il est soluble dans les solvants organiques. Sa densité est de 0,992 à 10°. Il se sublime à la température ordinaire (à l'air libre) à cause de sa tension de vapeur non négligeable. Pur, il fond à 179,75 °C et bout à 204 °C.
Il est soluble dans 840 parties d'eau, insoluble dans la glycérine, soluble dans 0,65 parties d'alcool à 95°, très soluble dans l'éther, la benzine, l'acide acétique, les huiles et les essences. Sa solution alcoolique est dextrogyre et le degré varie avec la concentration et la provenance. Si le camphre extrait des laurinées dévie la lumière polarisée à droite, il existe un camphre lévogyre extrait de l'huile essentielle de matricaire. Le camphre synthétique, quant à lui, est racémique. L'acide nitrique le transforme en acide camphorique C₁₀H₁₆O₄.

Le camphre brûle à l'air avec une flamme fuligineuse.
Bien que le camphre puisse être utilisé dans la fabrication d'explosifs, il n'est pas explosif lui-même. Mais comme tout produit combustible volatil, ses vapeurs mélangées à l'air peuvent exploser.

• Le camphre est utilisé dans la production du celluloïd, d'explosifs, ainsi qu'en médecine pour ses propriétés antiseptiques et légèrement anesthésiques. Cependant, le camphre est un poison lorsqu'il est ingéré en grandes quantités. Le camphre est un anaphrodisiaque

• Le camphre a été utilisé pour lutter contre l'épidémie de choléra-morbus en 1831–1832 puis contre la grippe asiatique en 1957–1958.

• Les frères Hyatt l'ont utilisé pour faire de nouvelles boules de billard.

• Sa propriété de repousser l'eau le faisait utiliser dans les années 1950 comme « moteur » pour de petits jouets flottants : ces jouets en plastique très léger étaient posés sur une petite plaque de celluloïd dans laquelle on sertissait deux ou trois cylindres de camphre d'un peu plus d'un millimètre : le jouet se déplaçait lentement par exemple dans une cuvette d'eau. Le jouet était fourni avec une trentaine de cartouches.

• De plus, le camphre est utilisé dans le tir sportif, notamment au pistolet, pour noircir les organes de visée en le faisant brûler car il dégage une fumée noire.

• Le camphre est également un insecticide, il est notamment efficace contre les mites.

• Dans La machine à explorer le temps de H. G. Wells, c'est en enflammant du camphre resté intact dans le flacon scellé d'un musée que le voyageur du temps met en fuite les Morlocks.