Acétate d'éthyle

Acétate d'éthyle
Général
Nom IUPAC
Synonymes	acétate éthylique éthanoate d'éthyle éther acétique
N CAS	141-78-6
N EINECS	205-500-4
PubChem	8857
N E	E1504
FEMA	2414
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule brute	C4H8O2
Masse molaire	88,1051 ± 0,0044 g·mol
pKa	0,3
Moment dipolaire	1,78 ± 0,09 D
Diamètre moléculaire	0,539 nm
Propriétés physiques
T° fusion	-83,6 °C (189,55 K)
T° ébullition	77,1 °C (350,25 K)
Solubilité	83 g·l (eau, 20 °C), bonne dans l'acétone, les alcools et l'éther
Masse volumique	0,9245 g·cm
T° d’auto-inflammation	427 °C
Point d’éclair	-4 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	2,2–11,5 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 10 kPa
Viscosité dynamique	0,421 mPa·s à 25 °C
Point critique	250,15 °C, 3,88 MPa, 0,286 l·mol
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1 énergie d'ionisation	10,01 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\text{n}}_D^{25}$ 1,3698
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xi

F

NFPA 704
3 1 0
SIMDUT
B2,
SGH
Danger H225, H319, H336, EUH066,
Écotoxicologie
DL	5,62 g·kg (rats, oral) 5,62 g·kg (rats, oral) 4,1 g·kg (souris, oral)
CL	200 g·m (rats, inhalation)
LogP	0,73
Seuil de l’odorat	bas : 6,4 ppm haut : 50 ppm
Composés apparentés
Isomère(s)	acide butanoïque, 3-hydroxybutanone
Autres composés	CH3COOH
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate d'éthyle (éthanoate d'éthyle) est un liquide, à l'odeur caractéristique du dissolvant de vernis à ongles. C'est un ester résultant de l'éthanol et de l'acide acétique utilisé principalement comme solvant. On le trouve, à l'état naturel, en faibles quantités dans le rhum et dans les raisins endommagés par la grêle.

Généralités

L'acétate d'éthyle est un solvant de polarité moyenne, peu toxique et non hygroscopique, qui possède une grande volatilité. C'est un accepteur faible en raison de liaisons hydrogène. Il peut dissoudre jusqu'à 3% d'eau et possède une solubilité dans l'eau de 8% à température normale. Cette solubilité augmente avec la température. Il est instable au contact de bases et d'acides forts en présence desquels il est hydrolysé en acide acétique (acide éthanoïque) et éthanol.

Il est rarement utilisé comme solvant pour une réaction chimique en raison de sa réactivité avec les bases et les acides.

Tautomérie

Comme tous les composés comportant un carbonyle, l'acétate d'éthyle présente une mobilité du proton (H) situé sur le carbone voisin du carbonyle. Cependant, celle-ci est bien plus faible que dans le cas des aldéhydes ou des cétones. Aussi la forme énolique est-elle indétectable.

Cependant, en présence d'une base très forte comme l'ion éthanolate, l'énolate (base conjuguée de l'énol) existe à l'équilibre et donne lieu à la condensation de Claisen :

2 CH₃ - CO - O - C₂H₅ → CH₃ - CO - CH₂ - CO -O - C₂H₅ + C₂H₅ - OH

Le composé obtenu est l'acétylacétate d'éthyle dont le nom officiel est le 3-oxobutanoate d'éthyle.

Saponification

La réaction de saponification de l’acétate d’éthyle est une réaction dont la vitesse suit une loi du deuxième ordre :

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH

L’additon d’un des constituants engendre un déplacement d’équilibre dans le sens qui correspond à la disparition de ce constituant (loi de Le Chatelier). L’élimination d’un des constituants déplace l’équilibre dans le sens qui correspond à l’apparition de ce constituant. L’élimination de l’eau déplace l’équilibre dans le sens de formation de celle-ci, c’est-à-dire dans le sens de la formation d’acétate d’éthyle. En éliminant l’eau au fur et à mesure de sa formation, on peut rendre la réaction d’estérification totale.

L'acétate d'éthyle est présent dans le vin. Le piquage des vins ne doit pas être attribué à l'acide acétique mais à la présence d’un excès d’acétate d’éthyle. Cet ester est formé par les levures et surtout par les bactéries acétiques, dans des proportions très variables qui dépendent des espèces et des conditions de milieu et de température. L’addition d’acide acétique au vin ne reproduit pas vraiment l’acescence, bien qu’à dose suffisante il donne une odeur et surtout un goût aigre.

L'acétate d'éthyle est employé dans les domaines suivants:

• solvant pour enlever le vernis à ongles.
• solvant pour colles dangereux à 'sniffer' car il entraîne une sensation d'énivrement qui peut endommager le cerveau.
• solvant de la nitrocellulose.
• produit pour décaféiner les grains de café et les feuilles de thé.
• solvant pour chromatographie en mélange avec un solvant non polaire comme l'hexane.
• solvant pour extractions.(antibiotiques)
• parfums et essences à odeurs fruitées (en raison de sa grande vitesse d'évaporation laissant la trace du parfum sur la peau).
• composant d'arôme fruité (fraise).
• agent de saveur pour pâtisserie, crèmes glacées et gâteaux, limonade.
• accélérateur de prise pour peintures et vernis.
• entomologie: conservation des insectes.

L'acétate d'éthyle est synthétisé par le procédé d'estérification de Fischer, résultant d'une réaction entre l'acide acétique et l'éthanol. Un acide, tel l'acide sulfurique, catalyse la réaction.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Étant donné que cette réaction est réversible et engendre un équilibre chimique, le rendement est faible à moins que l'eau soit éliminée. En laboratoire, l'acétate d'éthyle peut être séparé de l'eau en utilisant le procédé de Dean-Stark.