Acide ascorbique

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Introduction

Acide ascorbique
Structure de l’acide ascorbique
Général
Nom IUPAC
SynonymesVitamine C

Acide L-xyloascorbique.
N CAS50-81-7 (R,S) ou L(+)
N EINECS200-066-2
Code ATCA11GA01 G01AD03 S01XA15
DrugBankDB00126
PubChem5785
N EE300
FEMA2109
SMILES
InChI
Apparencecristaux sans odeur blancs à légèrement jaunes ou poudre
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H8O6
Masse molaire176,1241 ± 0,0072 g·mol
Propriétés physiques
T° fusion190 à 192 °C (décomposition)
Solubilitédans l'eau : 330 g·l,

400 g·l (45 °C),

800 g·l (100 °C);

1g se dissout dans

30 ml alcool,

50 ml alcool absolu,

100 ml glycérol,

20 ml propylène glycol;

Insoluble dans éther, chloroforme, benzene, éther de pétrole, huiles, gras, solvents gras
Masse volumique1,65
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espaceP21
Paramètres de maillea = 6,398 Å

b = 6,244 Å

c = 17,100 Å

α = 90,00 °

β = 99,33 °

γ = 90,00 °

Z = 4 (-165,0 °C)
Volume674,09 Å
Densité théorique1,735
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire +20,5 à +21,5 ° (c = 1 dans H2O);

+48 ° (c = 1 dans méthanol).
Précautions
Directive 67/548/EEC
Phrases S : 24/25,
SIMDUT
Produit non contrôlé
InhalationToux. Mal de gorge.
PeauRougeur.
YeuxRougeur. Douleur.
Écotoxicologie
DL3 367 mg·kg (souris, oral)

518 mg·kg (souris, i.v.)

> 10 000 mg·kg (rat, s.c.)

643 mg·kg (souris, i.p.)
LogP-2,15
DJA1 050 mg pour une personne de 70 kg
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.13 - 40 jours (humains),

3 jours (cochons d'inde)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide ascorbique est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. On le trouve dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais.

Du fait de son activité antioxydante, il est utilisé comme conservateur alimentaire sous le code européen E300 de la liste des additifs alimentaires. C’est un additif pour adapter la pâte à pain au pétrissage intensif.

Il existe deux acides ascorbiques ayant la même formule chimique mais une disposition spatiale différente. Le composé lévogyre est naturel et appelé vitamine C, ou acide oxo-3 L-gulofuranolactone. L’autre composé est qualifié de dextrogyre.

Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination Vitamine C.

Le nom ascorbique vient du préfixe grec a (privatif) et scorbut, signifiant littéralement anti-scorbut.

Il se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche ou incolore, se colorant par exposition à l’air et à l’humidité, facilement soluble dans l’eau et dans l’alcool. La poudre sèche est stable à l’air.

Tautomérisme

L’acide ascorbique est la plupart du temps sous sa forme stable "énolique". Néanmoins il peut se convertir rapidement en une hydroxy-cétone par transfert de proton. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.

Acide ascorbique et vin

On utilise l’acide ascorbique dans le vin pour son pouvoir réducteur ; en effet, en milieu acide, il fixe l’oxygène dissout, à la température ordinaire, en formant l’acide déhydro-ascorbique. Il permet d’une part d’économiser une petite quantité d’anhydrides sulfureux libre pour éviter l’oxydation des vins et de plus, il a des applications pratiques intéressantes en protégeant le vin de la casse ferrique lors du dernier stade, la mise en bouteille.